Proceso de producción detallado de resorcinol

Dependiendo de las diferentes materias primas utilizadas, los métodos de síntesis de resorcinol actualmente industrializados son principalmente: método de fusión alcalina por sulfonación de benceno, método de oxidación de m-dicumilo y método de m-fenilendiamina. El método de síntesis de m-fenilendiamina se muestra en la siguiente tabla Método de fusión alcalina de sulfonación de benceno Método de oxidación de m-dicumilo Método de m-fenilendiamina Principio Primero se sulfonan el benceno y el 25 % de ácido sulfúrico fumante a 70-80 °C y luego se mezclan con. El ácido sulfúrico fumante al 65 % se somete a una sulfonación secundaria a 130-160 °C para generar ácido isofenilendiyodico, que luego se neutraliza con álcali para preparar la sal sódica del ácido isofenilendisulfónico. Agregue el producto anterior al hidróxido de sodio anhidro fundido. Realice una fusión alcalina a 320-360 t y mantenga la reacción en 320-360t. El producto de reacción se diluye con agua, se filtra, se acidifica a pH=4-5 y finalmente se extrae con éter dietílico, éter isopropílico o n-butanol y se destila para obtener resorcinol. El metadicumilbenceno se oxida a 80-90°C, con un pH de 8-10, en el aire a una presión de 0,54 y Pa durante 36 horas. Luego la solución de oxidación se coloca en una mezcla de H2O2 y H2SO4 y se pretrata. a 80°C durante unos 20 minutos. Después de la estratificación, la fase orgánica se lava con agua, se diluye con acetona y luego se hidroliza catalíticamente durante 35 minutos para obtener resorcinol después de la purificación. El metadicumeno se obtiene industrialmente como subproducto de la producción de cumeno. La metafenilendiamina se produce por hidrogenación de m-dinitrobenceno y luego el resorcinol se obtiene por hidrólisis de m-fenilendiamina. Ventajas: Las condiciones del proceso son simples y la tecnología está madura. Este proceso tiene baja contaminación, bajo costo, proceso corto y el rendimiento total de la producción industrial puede alcanzar el 70%. Arriba (a base de benceno), también se produce acetona como subproducto; se informa que el rendimiento más alto puede alcanzar aproximadamente el 90%; Desventajas: la sulfonación secundaria requiere el uso de una gran cantidad de ácido sulfúrico fumante, que corroe gravemente el equipo y el subproducto de la reacción Na2SO4 es difícil de manejar, el producto intermedio, la sal sódica del ácido bencenodisulfónico, es partículas sólidas y la sal sódica de resorcinol es difícil de manejar. un sólido de alta viscosidad, que Para aumentar la fluidez, agregue exceso de sosa cáustica. Este proceso produce una gran cantidad de tres residuos y provoca una grave contaminación ambiental. El contenido tecnológico es alto y no es tan simple y fácil como sugieren las patentes y algunos datos. Los datos de muchas unidades de investigación científica nacionales muestran que la producción de resorcinol por oxidación es bastante difícil en términos de oxidación, extracción, separación y amplificación de ingeniería. Es muy difícil en China lograr un gran avance. La materia prima de este método, el m-dinitrobenceno, se produce mediante la nitración de benceno en una mezcla de ácidos. La contaminación ambiental es mayor, incluso más grave que la del método de sulfonación. El proceso de reacción es largo, por lo que es difícil de producir. industrialmente. Situación actual: este método es un método tradicional para producir resorcinol. Este proceso es el método principal para producir resorcinol en el extranjero (principalmente Japón) y también es la dirección principal para el desarrollo de la producción de resorcinol en el futuro. Sin embargo, actualmente no existe ningún método industrializado. Dispositivo en mi país. La literatura extranjera también informa sobre una variedad de otras rutas de proceso de síntesis de resorcinol, las principales son: (1) usando benceno como materia prima, el m-dinitrobenceno se obtiene mediante nitración, luego se reduce a m-fenilendiamina, y luego se obtiene m-fenilendiamina mediante oxidación Fenol (2) Condensación de acetona y ácido acrílico para generar δ-cetoácido, que luego se hace reaccionar con alcohol para obtener éster de cetona, que luego se forma un anillo en presencia de catalizador de paladio/torio y se deshidrogena para obtener resorcinol; (3) Selección de fenol La hidrogenación sexual genera ciclohexanona, la deshidrogenación oxidativa selectiva genera cetona α, β-insaturada y, después de la hidratación, se obtiene 3-hidroxiciclohexanona con carbono como vehículo y yodo y paladio como catalizador, y se obtiene resorcinol después de la deshidrogenación. Fenol (4) Algunas empresas nacionales utilizan la oxidación de m-aminofenol para preparar resorcinol. Aunque existen muchos informes en la literatura, la industrialización no se ha logrado debido a diversos factores. 1.2 Mejora del método de fusión alcalina de sulfonación de benceno En vista de los problemas del método de fusión alcalina de sulfonación de benceno, varias empresas y unidades de investigación han presentado algunas sugerencias de mejora y han logrado algunos logros en la reducción del consumo de álcalis, el consumo de ácidos y la reducción de la producción. de tres residuos, y aumentar el rendimiento. (1) Tecnología de sulfonación de SO3. En el extranjero, el SO3 se ha desarrollado como agente de sulfonación en lugar de ácido sulfúrico fumante. En los últimos años, también se ha desarrollado con éxito en China y se ha industrializado. El uso de SO3 como agente sulfonante no sólo reduce los costos, sino que también reduce la contaminación ambiental. (2) Después de la sulfonación secundaria de resorcina y p-cresol para producir ácido benceno disulfónico, se agrega tolueno vaporizado para la sulfonación terciaria, que puede eliminar el ácido sulfúrico generado durante la sulfonación. Esto no solo reduce el consumo de álcali durante la neutralización y la fusión del álcali. También reduce en gran medida la generación de subproducto Na2SO4 y reduce la contaminación. Durante la fusión alcalina, la presencia de toluenosulfonato de sodio reduce la viscosidad de la solución de reacción, facilitando la operación. Un equipo de este tipo puede producir resorcinol y p-cresol al mismo tiempo. (3) Proceso de coproducción de resorcinol y fenol. Este proceso fue propuesto por primera vez por Ube Kosan Co., Ltd. y Mitsui Toka Co., Ltd. de Japón, y utiliza el método de sulfonación en fase líquida primero y luego sulfonación en fase gaseosa.

El líquido de sulfonación se recicla sin neutralización, lo que no sólo reduce el uso de NaOH, sino que también simplifica la operación. Al mismo tiempo, los subproductos sulfonados pueden generar sal sódica de fenol, sal sódica del ácido m-carboxibencenosulfónico y sal disódica de resorcinol durante la fusión alcalina, lo que permite que los subproductos se recuperen más. El resorcinol generado por la acidificación de la masa álcali es extraído por el fenol generado al mismo tiempo. Después de separarse del agua, se destila directamente, lo que simplifica las múltiples operaciones de extracción originales. (4) Mejora de la caldera de fusión de álcalis: Indspek Chemical Company adopta una caldera de fusión de álcalis amasadora con un potente agitador, que puede reducir en gran medida el consumo de álcali, reduciendo así también el consumo de ácido y los subproductos.