¿Detección de concentración molecular de gasolina?
Las propiedades químicas del benceno son relativamente estables y no reaccionan con la solución ácida de KMnO4 ni con el agua de bromo. Es inflamable y al arder produce un humo negro y espeso. Las reacciones químicas del benceno se pueden dividir en tres categorías: reacciones de sustitución, como nitración y sulfonación; reacciones de adición, como la reacción del benceno con H2 para formar ciclohexano bajo la acción de un catalizador de níquel, como la reacción de escisión del anillo de benceno; acción del catalizador V2O5. El aire lo oxida para generar anhídrido maleico en condiciones de agua y calentamiento;
A través de estas reacciones, el benceno se puede convertir en muchos intermediarios químicos importantes, incluidos caucho sintético, plásticos, fibras y detergentes. , colorantes, medicamentos, etc. Materias primas básicas importantes para pesticidas, explosivos, etc.
Benceno
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Benceno
Chino IUPAC nombrando
Benceno
Rutina
Fórmula molecular C6H6
Sonrisa C1=CC=CC=C1
La El peso molecular es 78,11 g/mol.
Aspecto es un líquido incoloro, transparente y volátil.
El olor tiene un fuerte olor aromático. El olor a disolvente de pintura se puede detectar a una concentración de 12 ppm.
Casno. 71-43-2
RTECS No. CY1400000
Reglas IMDG Página No. 3185
ONU No. 1114
Natural
La densidad bajo STP es 0,8786 g/cm3.
Solubilidad 0,18g/100ml agua.
Punto de fusión: 278,65 K (5,5 ℃)
Punto de ebullición: 353,25 K (80,1 ℃)
Etapa
El punto triple es 278,5 ±0,6 k.
Punto crítico 289,5 ℃
4,92 MPa
Fusión, calor
(δfusH) 9,84 kJ/mol
Calor de vaporización
(δvapH) 44,3 kJ/mol
El calor de combustión es 3264,4 kJ/mol.
Peligro
Punto de inflamación -10,11 ℃ (vaso cerrado)
Temperatura de autoignición 562,22 ℃
Límite de explosión 1,2-8,0 % p>
La ingestión accidental puede provocar intoxicación aguda y parálisis del sistema nervioso central. Es necesario enjuagarse la boca, beber agua y realizar un lavado gástrico lo antes posible.
La inhalación puede provocar dificultad para respirar. Los casos graves pueden provocar un paro respiratorio y cardíaco.
La piel se vuelve seca, descamada y agrietada, y algunos pueden desarrollar eccema alérgico.
Es muy irritante para los ojos. Enjuague con abundante agua.
Modo de manejo
*Peligro:
o Se quema y explota fácilmente cuando se expone al calor y llamas abiertas.
*Protección personal:
oGuantes de protección, ropa protectora y máscaras antigás cuando la concentración sea demasiado alta.
*Estabilidad:
o Puede reaccionar fuertemente con oxidantes. No almacenar con diborano.
*Almacenamiento:
Fresco y ventilado. Mantener alejado del fuego y fuentes de calor. Evite la luz solar directa. Almacenar herméticamente. Prevenir la electricidad estática
Propiedades del líquido
Entalpía estándar de formación
(solución δδfH0) 48,95±0,54 kj/mol
Entropía estándar< /p >
(Solución de S0) 173,26 Julios/mol k
Capacidad calorífica
(Cp) 135,69 Julios/mol K (298,15 K)
A menos que se indique lo contrario, tenga en cuenta que todos los datos están en unidades SI y se derivan de condiciones estándar de temperatura y presión. Referencia y descargo de responsabilidad
El benceno (C6H6) es un líquido incoloro, dulce y transparente a temperatura ambiente con un fuerte olor aromático. El benceno es inflamable, tóxico y cancerígeno.
En química, el benceno es un hidrocarburo y el hidrocarburo aromático más simple. Es insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos y también puede usarse como solventes orgánicos. El benceno es una materia prima básica en la industria petroquímica.
La producción y el nivel técnico de la producción de benceno son uno de los indicadores del nivel de desarrollo de la industria petroquímica de un país. El benceno tiene un sistema de anillos llamado anillo de benceno, que es el anillo aromático más simple. La estructura de la molécula de benceno después de eliminar un hidrógeno se llama grupo fenilo, que se expresa mediante pH, por lo que el benceno también se puede expresar como PhH.
Directorio
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* 1 Descubrimiento
* 2 Estructura
* 3 Propiedades Físicas
* 4Propiedades químicas
O 4.1 Reacción de sustitución
+4.1.1 Reacción de halogenación
+4.1.2 Reacción de nitración
+4.1.3 Reacción de sulfonación
+4.1.4 Reacción de alquilación
Reacción de adición de O 4.2
Reacción de oxidación de O 4.3
O 4.4 Otras reacciones
* 5 Preparación
O 5.1 Extracción de alquitrán de hulla
O 5.2 Extracción de petróleo
+5.2.1 Reformado catalítico
Craqueo con vapor
Separación de aromáticos O 5.3
Desalquilación de tolueno O 5.4
+5.4.1 Hidrodesalquilación catalítica de tolueno
+5.4.2 Desalquilación térmica de tolueno
O 5.5 Desproporción y transalquilación de tolueno
O 5.6 Otros métodos
* 6 Análisis y métodos de prueba
* 7 Seguridad
O 7.1 Toxicidad
O 7.2 Inflamabilidad
* 8 Usos industriales
* 9 isómeros del benceno
* 10 Derivados del benceno
O 10.1 Benceno sustituido
O 10.2 Hidrocarburos aromáticos policíclicos
11Ver.
* 12 citas
* 13 enlaces externos
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Descubrimiento
El doble vínculo rockero de Kekulé
Mejora
El doble enlace oscilante de Kekulé
El benceno se sintetizó por primera vez a principios del siglo XVIII, cuando el gas se utilizaba como gas de iluminación. 1803-1819g.t. Accum produce muchos productos utilizando el mismo método y en algunas muestras se han detectado pequeñas cantidades de benceno utilizando métodos analíticos modernos. Pero en general se cree que el benceno fue descubierto por Michael Faraday en 1825. Aisló benceno de alta pureza, conocido como "bis carburador de hidrógeno", de los productos de pirólisis del aceite de pescado y otras sustancias similares. Se determinaron algunas propiedades físicas y la composición química del benceno y se explicó la proporción de hidrocarburos entre las moléculas de benceno.
En 1833, Milscherlich determinó la fórmula empírica (C6H6) de seis carbonos y seis átomos de hidrógeno en la molécula de benceno. En 1865, Friedrich Kekulé propuso una estructura de anillos de benceno con enlaces simples y dobles alternos y yugos * * * infinitos, ahora llamado tipo Kekulé. Esta estructura también explica que la posición del doble enlace en el anillo no sea fija y pueda moverse rápidamente, por lo que los seis carbonos son equivalentes. Al estudiar los tipos de monoclorobenceno y diclorobenceno, descubrió que el benceno es una estructura de anillo con un hidrógeno unido a cada carbono. Otros han propuesto otras ideas:
James Dewar resumió las diferentes estructuras; se ha demostrado que el benceno de Dewar, que le da nombre, es una sustancia diferente del benceno, que se puede obtener exponiendo el benceno a la luz.
En 1845, el químico alemán Hoffmann descubrió el benceno a partir de la fracción ligera del alquitrán de hulla, y posteriormente su alumno C. Mansfield lo procesó y purificó. Posteriormente inventó el método de cristalización para refinar el benceno. También realizó investigaciones sobre aplicaciones industriales, abriendo un camino para el procesamiento y utilización del benceno. La producción industrial de benceno comenzó alrededor de 1865. Originalmente se recuperó del alquitrán de hulla. Con la expansión de los usos, la producción siguió aumentando, convirtiéndose en uno de los diez productos de mayor tonelaje del mundo en 1930.
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Estructura
El benceno tiene propiedades aromáticas especiales debido a su estructura de anillo de benceno. El anillo de benceno es el anillo aromático más simple y consta de seis átomos de carbono. Cada átomo de carbono está seguido de un grupo. Los seis grupos de benceno son todos átomos de hidrógeno.
Los seis orbitales P forman una nube de electrones con grandes enlaces deslocalizados.
Mejora
Los seis orbitales P forman una nube de electrones con grandes enlaces deslocalizados.
Los alquenos cíclicos con un número de carbonos de 4n+2 (n es un número natural) y una estructura alterna de enlaces simples y dobles se llaman anulenos, y el benceno es [6]-anuleno.
El benceno es una molécula plana. Hay 12 átomos en el mismo plano. 6 carbonos y 6 hidrógenos son iguales. La longitud del enlace C-H es 1,08. ¿La longitud del enlace C-C es 1,40? Este valor está entre la longitud de los enlaces simples y dobles. Todos los ángulos de enlace en la molécula son 120, lo que indica que todos los átomos de carbono tienen hibridación sp2. De esta manera, cada átomo de carbono todavía tiene un orbital p perpendicular al plano de la molécula, con un electrón en cada orbital. Como resultado, los seis orbitales se superponen para formar un enlace ∏ grande deslocalizado, que ahora se cree que es la razón por la cual el anillo de benceno es muy estable, lo que conduce directamente a la aromaticidad del anillo de benceno.
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Propiedades físicas
El punto de ebullición del benceno es 80,1°C y el punto de fusión es 5,5°C. Es un líquido incoloro, aromático y transparente a temperatura ambiente y fácilmente volátil. La densidad del benceno es menor que la del agua, con una densidad de 0,88 g/ml, pero su peso molecular es mayor que el del agua. El benceno es insoluble en agua y se pueden disolver 1,7 g de benceno en 1 litro de agua como máximo, pero el benceno es un disolvente orgánico muy bueno y tiene una gran capacidad de disolución de moléculas orgánicas y algunas moléculas inorgánicas no polares.
El benceno puede reaccionar con el agua formando un azeótropo, con un punto de ebullición de 69,25°C y un contenido de benceno del 91,2%. Por lo tanto, a menudo se agrega la destilación de benceno a la reacción que genera agua para eliminar el agua.
La presión de vapor saturado entre 10-1500mmHg se puede calcular según la ecuación de antoine:
\ LG P = A-{ B \ dividido por C + t}
Donde: la unidad de P es mmHg, la unidad de T es ℃, a = 6,91210, b = 1214,645, c = 221,205.
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Propiedades químicas
Existen tres tipos de reacciones químicas en las que participa el benceno: una es la reacción de sustitución entre otros grupos y átomos de hidrógeno en el anillo de benceno; es una reacción de adición sobre el doble enlace carbono-carbono; una es la escisión del anillo de benceno.
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Reacción de desplazamiento
Bajo ciertas condiciones, los átomos de hidrógeno en el anillo de benceno pueden ser reemplazados por halógeno, nitro, grupo de ácido sulfónico, hidrocarburo. grupo, etc. reemplazar. , y puede generar las derivadas correspondientes. Debido a diferentes sustituyentes y diferentes posiciones y números de átomos de hidrógeno, se pueden generar isómeros con diferentes números y estructuras.
La densidad de la nube de electrones del anillo de benceno es relativamente alta, por lo que las reacciones de sustitución en el anillo de benceno son en su mayoría sustituciones electrófilas. La sustitución electrófila es una reacción representativa de anillos aromáticos. Cuando un sustituyente de benceno sufre una sustitución electrófila, la posición del segundo sustituyente es relativa al sustituyente original.
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Reacción de halogenación
La fórmula general de la reacción de halogenación del benceno se puede escribir como:
PhH+X _ 2 \ a PhX + HX
Durante la reacción, las moléculas de halógeno se hibridan bajo la acción del benceno y el catalizador, X+ ataca el anillo de benceno y X- se combina con el catalizador.
Tomemos el bromo como ejemplo: la reacción requiere la adición de polvo de hierro, y el hierro se convierte en bromuro férrico bajo la acción del bromo.
Br^-to FeBr_4^-
phh+br^++febr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
En la industria, la halogenación Sustitutos de el cloro y el bromo en el benceno son los más importantes.
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Nitración
El benceno y el ácido nítrico pueden producir nitrobenceno bajo la catálisis de ácido sulfúrico concentrado;
PhH+HONO _ 2 \To PhNO _ 2+H2O
La nitrificación es una fuerte reacción exotérmica y puede producir sustitutos fácilmente, pero la velocidad de reacción adicional es lenta.
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Reacción de sulfonación
El benceno se puede sulfonar en ácido bencenosulfónico usando ácido sulfúrico concentrado o ácido sulfúrico fumante a temperaturas más altas.
h2so 4+PhH \Convertir a PhSO 3H+H2O
Después de introducir el grupo ácido sulfónico en el anillo de benceno, la capacidad de reacción disminuye y no es fácil seguir sulfonándolo . La introducción del segundo y tercer grupo de ácido sulfónico requiere temperaturas más altas. Esto demuestra que el grupo nitro y el grupo ácido sulfónico son grupos pasivantes, es decir, grupos que dificultan nuevamente la sustitución electrófila.
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Reacción de alquilación
Bajo la catálisis de AlCl3, los átomos de hidrógeno en el anillo de benceno pueden ser reemplazados por grupos alquilo (alquenos) para formar Alquilbenceno, esta reacción se llama reacción de alquilación, también conocida como reacción de alquilación de Friedel-Crafts.
Por ejemplo, alquilación de etileno para producir etilbenceno:
PhH+C _ 2H _ 4 \to Ph\! -\!2H No. 5
Durante el proceso de reacción, el grupo R puede reorganizarse: por ejemplo, el 1-cloropropano reacciona con el benceno para producir cumeno, porque los radicales libres siempre tienden a tener una configuración estable.
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Reacción de adición
Aunque el anillo de benceno es muy estable, también pueden ocurrir reacciones de adición de dobles enlaces bajo ciertas condiciones. El benceno se puede transformar en ciclohexano, generalmente mediante hidrogenación catalítica utilizando níquel como catalizador.
C_6H_6+3H_2\ a C_6H_{12}
Además, la reacción del benceno para generar hexaclorociclohexano (HCH) se puede realizar bajo irradiación ultravioleta. por la adición de benceno y cloro.
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Reacción de oxidación
Al igual que otros hidrocarburos, el benceno puede arder. Cuando hay suficiente oxígeno, los productos son dióxido de carbono y agua.
2C_6H_6+15O_2 \ a 12CO_2+6h2o
Pero en circunstancias normales, el benceno no puede ser oxidado por oxidantes fuertes. Sin embargo, en presencia de un catalizador como el óxido de molibdeno, el benceno se puede oxidar selectivamente a anhídrido maleico al reaccionar con el oxígeno del aire. Esta es una de las pocas reacciones que puede destruir el sistema de anillos carbocíclicos de seis miembros del benceno. (El anhídrido maleico es un anillo heterocíclico de cinco miembros).
2C _ 6H _ 6+9O _ 2 \ to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
Esta es una reacción fuertemente exotérmica.
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Otras reacciones
Utilizando hierro, cobre y níquel como catalizadores, el benceno puede condensarse a altas temperaturas para formar bifenilo. El formaldehído y el ácido hipocloroso pueden formar clorotolueno en presencia de cloruro de zinc. Puede reaccionar con sales de alquilmetales como el etilo sódico para formar sales de fenilmetales. En el tetrahidrofurano, el clorobenceno o el bromobenceno reaccionan con el magnesio para formar el reactivo fenilglicina.
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Preparación
El benceno se puede obtener mediante la combustión incompleta de sustancias con alto contenido de carbono. En la naturaleza, el benceno se produce en erupciones volcánicas e incendios forestales. El benceno también se encuentra en el humo del cigarrillo.
Hasta la Segunda Guerra Mundial, el benceno era un subproducto del proceso de coquización en la industria del acero. Este método sólo puede extraer 1 kilogramo de benceno de 1 tonelada de carbón. Después de la década de 1950, con el aumento de la demanda industrial de benceno, especialmente la industria del plástico en desarrollo, surgió el proceso de producción de benceno de petróleo. Actualmente, la mayor parte del benceno del mundo proviene de la industria petroquímica. Los tres métodos más importantes para producir benceno industrialmente son el reformado catalítico, la hidrodesalquilación de tolueno y el craqueo con vapor.
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Extracto de alquitrán de hulla
El alquitrán ligero producido durante el proceso de coquización del carbón contiene una gran cantidad de benceno. Así se produjo originalmente el benceno. El alquitrán de hulla y el gas de hulla generados pasan juntos por el equipo de lavado y absorción. El alquitrán de hulla de alto punto de ebullición se utiliza como agente de lavado y absorción para recuperar el alquitrán de hulla en el gas de hulla después de la destilación, el benceno crudo y otros gases de alto punto de ebullición. se obtienen fracciones. El benceno crudo se puede refinar para obtener benceno de calidad industrial. El benceno obtenido por este método tiene baja pureza, grave contaminación ambiental y tecnología atrasada.
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Extracción del petróleo
El petróleo crudo contiene una pequeña cantidad de benceno. La extracción de benceno de los productos derivados del petróleo es el método de preparación más utilizado.
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Reformado Catalítico
Aquí, reformado se refiere al proceso de ciclación y deshidrogenación de hidrocarburos alifáticos para formar hidrocarburos aromáticos. Este fue un proceso que se desarrolló durante la Segunda Guerra Mundial.
A 500-525 ℃ y 8-50 atmósferas, varios hidrocarburos alifáticos con puntos de ebullición entre 60-200 ℃ se convierten en benceno y otros compuestos aromáticos mediante deshidrogenación y ciclación utilizando hidrocarburos catalizadores de platino-renio. Después de extraer los productos aromáticos de la mezcla, el benceno se puede separar por destilación. Estas fracciones también pueden utilizarse como gasolina de alto octanaje.
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Craqueo con vapor
El craqueo con vapor es el proceso de producción de hidrocarburos a partir de alcanos de bajo peso molecular como el etano, propano o butano y componentes del petróleo como como nafta y El proceso de producción de olefinas a partir de gasóleo pesado. La gasolina de pirólisis, uno de sus subproductos, es rica en benceno y puede fraccionarse en componentes como el benceno. La gasolina craqueada también se puede mezclar con otros hidrocarburos como aditivo para la gasolina.
El contenido de benceno en la gasolina de pirólisis es aproximadamente del 40-60%, y también contiene otros componentes insaturados como dienos y estireno. Estas impurezas tienden a reaccionar aún más para formar coloides poliméricos durante el almacenamiento.
Por lo tanto, es necesario eliminar primero estas impurezas y sulfuros de la gasolina craqueada mediante hidrotratamiento y luego realizar una separación adecuada para obtener el producto benceno.
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Separación de hidrocarburos aromáticos
Los componentes de las fracciones que contienen benceno obtenidas por diferentes métodos son muy complejos y es difícil lograr una separación eficaz. utilizando métodos de separación ordinarios. Los hidrocarburos aromáticos generalmente se separan mediante extracción líquido-líquido con disolvente o destilación extractiva, y luego el benceno, el tolueno y el xileno se separan mediante métodos de separación ordinarios. Existen muchos métodos de separación dependiendo de los diferentes disolventes y técnicas utilizadas.
*Método Udex: desarrollado conjuntamente por National Highway Chemical Company y UOP Company en 1950. Inicialmente, se utilizó éter de dietilenglicol como disolvente y luego se mejoró a éter de trietilenglicol y éter de tetraetilenglicol como disolvente. Este proceso utiliza un extractor de canal de líquido ascendente (multouocomer) de múltiples etapas. El rendimiento de benceno es del 100%.
*Método Suifolane: desarrollado por la empresa holandesa Shell y patentado por la UOP. El disolvente es sulfolano, se extrae con una torre de extracción giratoria y el producto debe tratarse con arcilla. El rendimiento de benceno es del 99,9%.
*Método Arosolvan: desarrollado en 1962 por la empresa Lurgi de Alemania. El disolvente es N-metilpirrolidona (NMP) y, para mejorar el rendimiento, a veces se añade entre un 10 y un 20 % de éter de glicol. Utilizando un extractor mecánico especialmente diseñado, el rendimiento de benceno es del 99,9%.
*Método IFP: Desarrollado por el Instituto Petroquímico Francés en 1967. Utilice dimetilsulfóxido anhidro (DMSO) como disolvente y butano como agente decapado y realice la extracción en una torre de discos giratorios. El rendimiento de benceno es del 99,9%.
*Método Formex: Desarrollado en 1971 por la empresa italiana SNAM y el Departamento de Procesamiento de Petróleo de LRSR. Utilice morfolina o N-formilmorfolina como disolvente y utilice una torre de disco giratorio. El rendimiento total de hidrocarburos aromáticos es del 98,8%, del cual el rendimiento de benceno es del 100%.
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Desalquilación de tolueno
La desalquilación de tolueno se puede utilizar para la hidrogenación catalítica sin catalizador o la desalquilación térmica para producir benceno. La materia prima puede ser tolueno, su mezcla con xilenos o fracciones que contienen benceno y otros hidrocarburos alquilaromáticos y no aromáticos.
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Hidrodesalquilación catalítica de tolueno
Usando óxidos de cromo, molibdeno o platino como catalizadores, el tolueno se puede mezclar con hidrógeno, el benceno se produce a 500 -600 ℃ y 40-60 atmósferas. Este proceso se llama hidrodesalquilación. Si la temperatura es más alta, se puede prescindir del catalizador. La reacción se desarrolla según la siguiente ecuación:
Ph\! -CH_3+H_2 \a Ph\! -Hidrógeno + Metano
Existen varios métodos de proceso dependiendo del catalizador utilizado y las condiciones del proceso:
* Método Hydeal: desarrollado por Ashi y Refing y UOP en 1961. Las materias primas pueden ser petróleo reformado, gasolina hidrocraqueada, tolueno, aromáticos mixtos C6-C8, alquitrán de hulla desalquilado, etc. El catalizador es óxido de alúmina-cromo, la temperatura de reacción es de 600-650 °C, la presión es de 3,43-3,92 MPa, el rendimiento teórico de benceno es del 98 %, la pureza puede alcanzar más del 99,98 % y la calidad es mejor que El método Udex.
*Método Detol: desarrollado por Houdry Company. Se utilizan alúmina y magnesio como catalizadores, la temperatura de reacción es de 540-650 °C, la presión de reacción es de 0,69-5,4 MPa y las materias primas son principalmente aromáticos C7-C9. El rendimiento teórico de benceno es del 97% y la pureza puede alcanzar el 99,97%.
Método Pirotol: desarrollado por la empresa Air Products and Chemicals y la empresa Houdry. Es adecuado para producir benceno a partir de gasolina craqueada como subproducto de etileno. El catalizador es óxido de alúmina-cromo, la temperatura de reacción es de 600-650 °C y la presión es de 0,49-5,4 MPa
* Método Bextol: desarrollado por Shell.
*Método BASF: desarrollado por BASF.
*Método Unidak: desarrollado por la UOP.
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Desalquilación térmica de tolueno
El tolueno se puede desalquilar a benceno sin un catalizador bajo un flujo de hidrógeno a alta temperatura. La reacción es exotérmica y se han desarrollado una variedad de procesos para los diferentes problemas encontrados.
*Proceso de hidrodesalquilación del MHC: desarrollado por Mitsubishi Petrochemical Company y Chiyoda Construction Company en 1967.
Las materias primas pueden ser alquilbenceno puro, como tolueno, así como fracciones de hidrocarburos aromáticos que contengan menos del 30% de hidrocarburos no aromáticos. La temperatura de funcionamiento es de 500 a 800 °C, la presión de funcionamiento es de 0,98 MPa y la relación de hidrógeno a hidrocarburo es de 1 a 10. La selectividad del proceso es del 97-99% (molar) y la pureza del producto es del 99,99%.
*Proceso de hidrodesalquilación de HDA: desarrollado en 1962 por American Hydrocarbon Research Company y Atlantic Ridgefield Company. Las materias primas son tolueno, xileno, gasolina hidrocraqueada y aceite reformado. Controle la temperatura de reacción desde diferentes partes del reactor, como el hidrógeno, la temperatura de reacción es 600-760 °C, la presión es 3,43-6,85 MPa, la relación hidrógeno-hidrocarburo es 1-5 y el tiempo de residencia es 5-30 segundos. La selectividad es del 95% y el rendimiento es del 96-100%.
*Proceso Sun: desarrollado por Sun Petroleum Company.
*Proceso THD: desarrollado por Gulf Research and Development Corporation.
*Proceso Monsanto: Desarrollado por Monsanto
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Desproporción y transalquilación de tolueno
A medida que se consume xileno Según el volumen de producción A fines de la década de 1960 se desarrollaron tecnologías de desproporción y transalquilación de tolueno, que podrían aumentar la producción de xileno al mismo tiempo. Las principales reacciones son las siguientes:
Reacción de desproporción y transalquilación de tolueno
Esta reacción es reversible y tiene diferentes procesos dependiendo del catalizador, condiciones del proceso y materias primas utilizadas.
, la tasa de conversión es superior al 99%.
*Proceso Tatoray: Desarrollado por Toray y UOP en 1969. Se utilizan tolueno y nueve hidrocarburos aromáticos de carbono mixto como materias primas, se utiliza mordenita como catalizador, la temperatura de reacción es de 350-530 °C, la presión es de 2,94 MPa, la proporción de hidrógeno a hidrocarburo es de 5-12 y una Se utiliza un reactor adiabático de lecho fijo. La tasa de conversión de una sola pasada es superior al 40% y el rendimiento es del 95%.
*Proceso de plasma de xileno: desarrollado por Atlantic Richfield Company y Engelhard Company en Estados Unidos. Se utiliza un tamiz molecular tipo Y de tierras raras como catalizador y el reactor es un lecho móvil en fase gaseosa. La temperatura de reacción es 471-491°C y presión normal.
*Proceso de información: Desarrollado en 1968 por la japonesa Mitsubishi Gas Chemical Company, catalizador de ácido fluorhídrico-fluoruro de boro, temperatura de reacción 60-120°C, fase líquida a baja presión. Es corrosivo.
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Otros métodos
Además, el benceno también se puede obtener mediante la adición de acetileno. La ecuación de reacción es la siguiente:
\rm 3CH\! \equiv\! CH \Flecha derecha C_6H_6
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Métodos de prueba analíticos
La cromatografía de gases y la cromatografía de líquidos pueden detectar el contenido de benceno en varios productos. El método del punto de congelación se utiliza comúnmente para determinar la pureza del benceno.
Se pueden absorber trazas de benceno en el aire mediante disolventes orgánicos volátiles, como el aceite de metil silicona o polímeros de bajo peso molecular, y luego analizarse mediante cromatografía. O análisis colorimétrico también puede congelar el aire que contiene benceno, congelar el benceno, luego agregar una solución de sulfato de hierro y peróxido de hidrógeno para obtener un precipitado de color marrón amarillento o negro, luego disolverlo con ácido nítrico y luego analizarlo mediante el método colorimétrico; . O absorber directamente el benceno en el aire con ácido nítrico, convertir el ácido nítrico en m-dinitrobenceno y luego valorarlo con una solución de dicloruro de titanio, o usar una solución alcalina de metiletilcetona preparada con m-xileno para la cuantificación colorimétrica.
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Seguro
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Toxicidad
Ver intoxicación por benceno
Debido a que el benceno es volátil, se propaga fácilmente cuando se expone al aire. La inhalación o el contacto con la piel de grandes cantidades de benceno puede causar intoxicación aguda y crónica por benceno en humanos y animales. Algunos informes de investigación indican que el envenenamiento por benceno es causado en parte porque el benceno produce fenol en el cuerpo.
El benceno puede paralizar el sistema nervioso central y provocar una intoxicación aguda. Los casos graves pueden provocar dolor de cabeza, náuseas, vómitos, confusión, pérdida del conocimiento, coma, convulsiones, etc. En casos graves, las personas pueden morir debido a la parálisis del sistema central. Pequeñas cantidades de benceno también pueden causar somnolencia, mareos, aumento del ritmo cardíaco, dolor de cabeza, temblores, confusión y confusión. La ingestión de alimentos que contienen demasiado benceno puede provocar vómitos, dolor de estómago, mareos, insomnio, convulsiones, aumento del ritmo cardíaco e incluso la muerte. La inhalación de 20.000 ppm de vapor de benceno durante 5 a 10 minutos será fatal.
La exposición prolongada al benceno puede provocar grandes daños en la sangre y provocar intoxicaciones crónicas. Causa el síndrome neurasténico. El benceno puede dañar la médula ósea, reducir la cantidad de glóbulos rojos, glóbulos blancos y plaquetas, y distorsionar los cromosomas, provocando leucemia e incluso anemia aplásica. El benceno puede causar sangrado abundante, lo que suprime la función del sistema inmunológico y permite que la enfermedad se aproveche. Hay informes de que el período de incubación del benceno en el cuerpo puede durar entre 12 y 15 años.
Después de inhalar demasiado benceno, las mujeres experimentarán menstruaciones irregulares durante varios meses y atrofia ovárica. Se desconocen los efectos sobre el desarrollo fetal y la fertilidad masculina. La inhalación de benceno por parte de animales preñados puede provocar larvas con bajo peso, retraso en el desarrollo óseo y daño de la médula ósea.
Puede irritar la piel y las mucosas. El Centro Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha determinado que es cancerígeno.
Límite de exposición:
*El uso máximo permitido en China es 40 mg/m3
*US ACGIH 10 ppm, 32 mg/m3 TWA: OSHA 1 ppm, 3,2 mg /metro cúbico.
Toxicidad:
* LD50: Rata 3306 mg/kg (oral); 48 mg/kg (absorción transdérmica en ratón)
* CL50: 10.000 ppm, que dura 7 horas (inhalación de ratas)
Por supuesto, debido a las diferentes condiciones de salud y condiciones de exposición de cada persona, el grado de sensibilidad al benceno también es diferente. Cuando huele benceno, su concentración es de aproximadamente 1,5 ppm, así que tenga en cuenta el peligro de intoxicación. Durante el examen, el grado de intoxicación por benceno se puede detectar fácilmente mediante análisis de orina y sangre.
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[Objeto] Inflamabilidadˌ[Térmica] Inflamabilidad
Debido a que el benceno puede arder en el aire, generalmente se clasifica como producto químico peligroso. Por ejemplo, en la "Lista de mercancías peligrosas de la República Popular China" (GB 12268-90), el benceno es un líquido de punto de inflamación medio entre los líquidos inflamables de la tercera categoría de mercancías peligrosas. Y debido a su volatilidad, puede causar acumulación local de vapor, por lo que generalmente es necesario mantenerlo alejado del fuego y de fuentes de calor durante el almacenamiento y transporte para evitar la generación de electricidad estática.
Debido a que el benceno tiene un alto punto de congelación, transportarlo en climas fríos puede ser difícil, pero derretirlo cuando se calienta puede ser peligroso.
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Usos industriales
Ya en la década de 1920, el benceno ya era un disolvente de uso común en la industria, utilizado principalmente para el desengrasado de metales. Debido a que el benceno es tóxico, el cuerpo humano puede entrar en contacto directo con disolventes durante el proceso de producción. Hoy en día, el benceno ya no se utiliza como disolvente.
El benceno se puede utilizar como aditivo de la gasolina porque reduce el golpe. Antes del uso del tetraetilo de plomo en la década de 1950, todos los agentes antidetonantes eran benceno. Sin embargo, a medida que la gasolina con plomo desapareció, se volvió a utilizar benceno. Debido a que el benceno tiene efectos adversos en el cuerpo humano y contamina la calidad del agua subterránea, los países europeos y americanos limitan el contenido de benceno en la gasolina a no más del 1%.
El uso más importante del benceno en la industria es como materia prima química. El benceno puede sintetizar una serie de derivados del benceno:
*El benceno reacciona con el etileno para producir etilbenceno, que puede usarse para producir estireno para plásticos.
*El propileno se utiliza para producir cumeno, que se puede utilizar para producir resinas y adhesivos utilizando acetona y fenol mediante el método del cumeno.
*Ciclohexano utilizado en la producción de nailon
*Síntesis de anhídrido maleico
*Nitrobenceno utilizado en la fabricación de anilina.
*Varios clorobencenos utilizados mayoritariamente en pesticidas.
*Síntesis de diversos alquilbencenos utilizados en la producción de detergentes y aditivos.
Además, también se puede utilizar para sintetizar productos químicos como la hidroquinona y la antraquinona.
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Isómeros del benceno
*Benceno en matraz Dewar
*Benceno enlatado
*Vaccinio benceno
*Priscillane
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Derivados del benceno
Los siguientes son algunos sustitutos representativos del benceno o sustancias similares en estructura al benceno. .
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Benceno sustituido
Sustitución alquilo
*Tolueno
*Xileno
p>*Estireno
Sustitución de grupos que contienen oxígeno
*fenol
*ácido benzoico
*acetofenona
*Benzoquinona
Halogenación
*Clorobenceno
*Bromobenceno
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HAP
*Bifenilo
*Trifenilo
*HAP
O-naftaleno
O-antraceno
o fee
O-indeno
O-fluoreno
O-acenafteno
O-sting
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Involucrando
*aromaticidad
* BTX
* Clave π
* Benceno crudo
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Referencia
1. Instituto de Investigación de la Industria Química de Sinopec en Beijing, Tarjeta de datos sobre seguridad de productos químicos peligrosos comunes (datos internos), 2004 .
2. Editor en jefe Wei Wende, "Organic Chemical Raw Materials" Volumen 3, Chemical Industry Press, 1994, P358-381, ISBN 7-5025-0684-5.
3. Editor jefe (inglés) Hancock (por ejemplo), "Benzene and Its Industrial Derivatives", Chemical Industry Press, 1982.438+01.
4. Estados Unidos 3863310 (1975).
5.FR 1549188(1972).
6.JP 45-24933 (1970).
7.GB 1241316(1975).
8.Estados Unidos 3879602 (1983).
9.Wilson, L. D., "Peligros para la salud de los hidrocarburos aromáticos", Des Plaines, III. , Universal Petroleum Products Company, 1962
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