Preparación de ácido adípico a partir de ciclohexanona
Método de síntesis de ácido adípico
Síntesis de ácido adípico a partir de ciclohexanol
Jiang Yongsheng y otros utilizaron polietilenglicol como catalizador de transferencia de fase bajo la acción de 50W. Onda ultrasónica, se utiliza ácido nítrico al 30% para oxidar el ciclohexanol en ácido adípico. Durante el proceso de reacción, la concentración masiva de NO2 en el gas residual se reduce significativamente y el tratamiento de absorción es completo, lo que reduce la contaminación de NO2 al ambiente atmosférico. El rendimiento de ácido adípico puede alcanzar el 46%. No se produce ningún producto obvio cuando el ácido nítrico diluido oxida el ciclohexanol, lo que indica que el PEG-300 tiene un buen efecto catalítico. Cuando la dosis de catalizador de transferencia de fase es del 2%, el efecto catalítico es obvio. Tanto las ondas ultrasónicas como los catalizadores de transferencia de fase desempeñan un papel importante en la reacción, y el tiempo óptimo para que actúen las ondas ultrasónicas es de 40 minutos.
Mazufu et al. utilizaron Na2WO4 · 2H2O como catalizador, ácido sulfosalicílico como ligando y peróxido de hidrógeno limpio como oxidante para estudiar la oxidación catalítica del ciclohexanol a ácido adípico. A través del diseño ortogonal, las condiciones óptimas de reacción se determinaron considerando exhaustivamente el impacto de la relación de catalizador y ligando, la dosis de catalizador y el tiempo de reacción en la reacción, así como la interacción entre varios factores en los resultados experimentales. El complejo de ácido orgánico de peroxitungstato se forma al principio de la reacción. Este centro activo no solo tiene especies de oxígeno activas, sino que también tiene un cierto grado de lipofilicidad, lo que hace que las reacciones de oxidación e hidrólisis en la fase acuosa del sistema de dos fases sean fáciles de desarrollar y tiene un buen efecto catalítico. La reacción es simple y fácil de controlar, y el único subproducto es agua. Es una ruta de síntesis respetuosa con el medio ambiente.
Wang Xiangyu y otros estudiaron las condiciones del proceso para preparar ciclohexeno a partir de benceno refinado. En presencia de un catalizador en forma de clavo, se pueden producir ciclohexeno y ciclohexano controlando la temperatura y la presión del benceno. La tasa de conversión del benceno es del 40% al 50% y la selectividad del ciclohexeno es del 80%. En presencia de un catalizador de zeolita con alto contenido de sílice, controlando una determinada concentración y presión, el ciclohexeno se puede hidratar para formar ciclohexanol. La tasa de conversión del ciclohexeno es del 10% y la selectividad del ciclohexanol es del 99%. El ácido adípico se puede obtener oxidando ciclohexanol con ácido nítrico. El ácido adípico producido mediante este proceso tiene las características de buena calidad del producto y alta pureza. Además, las condiciones de la reacción de hidrogenación parcial del benceno refinado son suaves y ambas reacciones de hidrogenación e hidratación se llevan a cabo en fase líquida, por lo que la operación es segura y no se requieren medidas de seguridad especiales. Hay muy pocos subproductos, el ciclohexano es el único subproducto y también se puede vender como reactivo químico; el proceso de reacción de hidrogenación e hidratación no produce ácidos monobásicos, ácidos dibásicos, ésteres, etc. Al igual que el proceso tradicional, tiene las ventajas de menos residuos líquidos, baja inversión ambiental y protección del medio ambiente, no hay problemas de incrustación en el equipo, problemas de obstrucción, menos accidentes y menos mantenimiento durante el proceso de producción; costos.
Gong Hong et al. utilizaron sulfatos de cadena larga de aminas primarias o terciarias como catalizadores de transferencia de fase para oxidar ciclohexanol con permanganato de potasio bajo la acción de Na2WO4·2H2O para preparar ácido adípico. Las condiciones de reacción son suaves, no se produce gas tóxico, la velocidad de reacción es rápida y el rendimiento es alto. Vale la pena señalar que si no se utiliza este catalizador de transferencia de fase, la cantidad de permanganato de potasio que gotea no se controla bien, lo que puede causar erosión y explosión del material. Yang Xiuying utilizó polietilenglicol (PEG-6000) y dodecilsulfato de sodio (SDS) como catalizadores de transferencia de fase para preparar ácido adípico mediante oxidación en fase líquida de ciclohexanol. Se encontró que el SDS tiene un buen efecto catalítico de transferencia de fase en la oxidación de ciclohexanol por permanganato de potasio, cambiando el microambiente del sistema de reacción y mejorando el rendimiento de ácido adípico.
Bfziat et al. utilizaron aire limpio y barato como oxidante, carbono como portador y platino como catalizador C (Pt): 5,4% para sintetizar ácido adípico a partir de ciclohexanol en un sistema de fase líquida. Cuando la temperatura es de 423 K y la presión es de 5 MP, la tasa de conversión y la selectividad del ácido adípico son ambas del 50%, y los principales subproductos son el ácido glutárico y el ácido succínico. Esta reacción utiliza aire limpio y barato como oxidante y también es un método de oxidación ideal para la síntesis de valiosos derivados del ciclohexanol acuoso.
1.2 Utilizar ciclohexanona como materia prima.
Ji Minghui et al. estudiaron la actividad del ácido fosfotúngstico catalizando la oxidación de ciclohexanona a ácido adípico sin ningún disolvente orgánico ni cocatalizador, utilizando peróxido de hidrógeno al 30% como oxidante.
Los resultados muestran que el ácido fosfotúngstico exhibe una alta actividad catalítica en la reacción de oxidación de ciclohexanona a ácido adípico. Se estudiaron los efectos de la dosis de catalizador, la dosis de peróxido de hidrógeno, la temperatura y el tiempo sobre la actividad catalítica del ácido fosfotúngstico. Las condiciones óptimas de reacción son: n (ciclohexanona): n (ácido fosfotúngstico): n (peróxido de hidrógeno) = 150: 0,5: 587, temperatura de reacción 92°C, tiempo de reacción 8 horas. El rendimiento de ácido adípico puede alcanzar el 60,6%.
Cai Lei y otros utilizaron peróxido de hidrógeno al 30 % como oxidante, ácido sulfosalicílico como ligando y sal heteropoli de Dawson k 10 na 2 H2 p2w 16o 60,18 H2O como catalizador para oxidar la ciclohexanona en ácido adípico. Los heteropoliácidos son altamente ácidos, no sólo tienen un comportamiento de "fase cuasi líquida" similar al de las soluciones concentradas, sino que también tienen fuertes capacidades redox. Es un catalizador bifuncional de tipo ácido y de tipo oxidación ideal en reacciones orgánicas homogéneas y heterogéneas. Cuando n (heteropoliácido): n (ácido sulfosalicílico): n (ciclohexanona): n (peróxido de hidrógeno) = 2: 1: 100: 400, la temperatura de reacción es 98 °C y el tiempo de reacción es 5 h. El rendimiento de separación del ácido adípico puede alcanzar el 76,7%. El catalizador de heteropolisal de Dawson es fácil de preparar, el sistema de reacción no requiere disolventes ni agentes de transferencia de fase y el tiempo de reacción es corto. Es una ruta de proceso respetuosa con el medio ambiente para sintetizar ácido adípico.
Yuan Xianyou y otros estudiaron la oxidación de la ciclohexanona para sintetizar ácido adípico bajo radiación de microondas, utilizando heteropoliácido como catalizador y peróxido de hidrógeno (30%) como oxidante. Se discutieron los efectos del tipo de reactivo, el tipo y dosis de catalizador, el tipo de ligando, la potencia de radiación de microondas y el tiempo de reacción en la reacción de síntesis, y se optimizaron las condiciones de reacción para la síntesis catalítica de ácido adípico. Los resultados experimentales muestran que usando 3,5 ml de ciclohexanona, 0,5 g de tungstato de sodio, 0,5 g de ácido sulfosalicílico, 1,5 ml de peróxido de hidrógeno al 30 % y reaccionando durante 50 minutos con una potencia de radiación de microondas de 400 W W, el rendimiento puede alcanzar el 72 %. >Zhang Min et al. estudiaron el uso de peróxido de hidrógeno al 30% como oxidante y el complejo formado por tungstato de sodio y ácido oxálico como catalizador en ausencia de disolventes orgánicos y agentes de transferencia de fase. La cetona se oxida a ácido adípico. Los resultados muestran que las condiciones óptimas de reacción son: la relación molar de tungstato de sodio: ácido oxálico: ciclohexanona: peróxido de hidrógeno al 30 % es 2,0:3,3:100:350, la temperatura de reacción es 92 °C, el tiempo de reacción es 12 h, y se recoge el ácido adípico. La tasa puede alcanzar el 80,6%. Este método tiene las características requeridas por la química verde, como alto rendimiento, sin uso de disolventes orgánicos y sin haluros orgánicos o inorgánicos en el sistema de reacción.
1.3 Síntesis de ácido adípico a partir de ciclohexeno
Li Huaming y otros utilizaron ciclohexeno como materia prima, peróxido de hidrógeno que contenía un 30% de peróxido de hidrógeno como oxidante y ácido fosfotúngstico como catalizador para sintetizar ácido adípico. ácido. El ácido fosfotúngstico tiene cierta actividad catalítica en la oxidación del ciclohexeno a ácido adípico. La adición de ácido oxálico puede mejorar significativamente la actividad catalítica del ácido fosfotúngstico. Cuando n (ciclohexeno): n (ácido fosfotúngstico): n (ácido oxálico): n (peróxido de hidrógeno) = 100: 1: 1: 538, la temperatura de reacción. al 92. Este método es una ruta sintética respetuosa con el medio ambiente para la síntesis de ácido adípico.
Yan Song et al. descubrieron que el uso de peróxido de hidrógeno al 30% como fuente de oxígeno y trióxido de tungsteno solo como catalizador para oxidar catalíticamente el ciclohexeno para sintetizar ácido adípico se puede lograr sin el uso de solventes orgánicos o formulaciones ácidas. Se obtienen mayores rendimientos y pureza en ausencia de agentes de transferencia de fase y de masa. Cuando la cantidad de trióxido de tungsteno es 5,0 mmol y la relación molar de trióxido de tungsteno:ciclohexeno:peróxido de hidrógeno es 1:40:176, después de reaccionar durante 6 horas a la temperatura de reflujo, el rendimiento de aislamiento de ácido adípico es del 75,4%. 99,8%. Después de reutilizar el catalizador de trióxido de tungsteno cuatro veces, el rendimiento de separación del ácido adípico aún puede alcanzar el 70%.
Si se utiliza decatungstato de amonio cuaternario como catalizador, el peróxido de hidrógeno oxida directamente el ciclohexeno a ácido adípico. El catalizador utilizado es insoluble en agua, pero puede participar en la reacción de transferencia de oxígeno activo y disolverse en el sistema de reacción bajo la acción del peróxido de hidrógeno. Una vez consumido el peróxido de hidrógeno, el catalizador precipita nuevamente y se recupera fácilmente. Al controlar la transferencia de fases de las reacciones catalíticas, se combinan las ventajas de los catalizadores homogéneos y heterogéneos en un sistema de reacción. Este método evita la dificultad de la separación homogénea del catalizador y proporciona un nuevo método para la producción de ácido adípico.
Dado que el ácido tungstico tiene baja actividad cuando se usa solo, aunque el ácido tungstico es insoluble en agua, es fácilmente soluble en peróxido de hidrógeno al 30%. Por tanto, el ácido tungstico como catalizador no afecta la pureza del ácido adípico. En la reacción de oxidación del ciclohexeno a ácido adípico en disolventes orgánicos, la actividad catalítica del ácido tungstico es mayor que la del ácido fosfotungstico.
Fabin Cao y otros estudiaron los efectos de diferentes aditivos de ácidos orgánicos en la reacción. Utilizando ácido tungstico y aditivos de ácidos orgánicos como sistema catalítico, se utiliza peróxido de hidrógeno al 30% para oxidar el ciclohexeno a ácido adípico sin disolventes orgánicos ni agentes de transferencia de fase. Cuando ácido tungstico: aditivo de ácido orgánico: ciclohexeno: peróxido de hidrógeno (relación molar) = 1: 1: 40: 176, se investigó el rendimiento catalítico del ácido tungstico utilizando aditivos de ácidos orgánicos. Los resultados muestran que el ácido tungstico/resorcinol tiene el mejor efecto catalítico sobre la oxidación del ciclohexeno. Después de 8 horas de reacción, el rendimiento de separación del ácido adípico alcanza el 90,9% y la pureza es cercana al 60%. Cuando no se añade ningún aditivo de ácido orgánico, el rendimiento de aislamiento del ácido adípico es sólo del 72,65438 ± 0% y la pureza del producto es del 96,2%. Cuando se utilizan ácido sulfosalicílico, ácido oxálico y ácido salicílico como aditivos de ácidos orgánicos, el rendimiento de separación del ácido adípico aumenta con el aumento del tiempo de reacción, pero después de 6 horas de reacción, el rendimiento de separación del ácido adípico no cambia significativamente con el tiempo. . Cuando la dosis de ácido sulfosalicílico es de 2,5 mmol, el rendimiento del aislamiento y la pureza del ácido adípico son mayores. Después de reutilizar cinco veces el sistema catalítico de ácido tungstico-ácido sulfosalicílico, el rendimiento de separación del ácido adípico aún podría alcanzar el 80,5%.
Li Huiyun et al. informaron que el ciclohexeno se oxidó a ácido adípico mediante peróxido de hidrógeno, catalizado por ácido fosfotúngstico sin un agente de transferencia de fase, y el rendimiento más alto fue del 72,6%. La adición de ácido oxálico aumentó significativamente el rendimiento de ácido adípico. En el sistema de reacción del peróxido de hidrógeno, el ácido oxálico y el ácido fosfotúngstico tienen una fuerte interacción, y esta interacción tiene un efecto de coordinación en gran medida. Los ligandos normalmente pueden cambiar la densidad de la nube de electrones y el entorno espacial del átomo central. Debido a estos cambios en el átomo central, la coordinación del átomo metálico en el centro del catalizador sufre una serie de cambios. Este efecto de coordinación aumenta la oxidación activa y la lipofilicidad del centro activo del catalizador, lo que es beneficioso para el progreso. de la reacción.
En las mismas condiciones, utilizando ligando de ácido tungstico/ácido inorgánico como sistema catalítico, y sin disolventes orgánicos ni agentes de transferencia de fase, el peróxido de hidrógeno oxida el ciclohexeno a ácido adípico. Cuando se usaron ácido fosfórico y ácido bórico como ligandos de ácidos inorgánicos, el rendimiento de ácido adípico aumentó con el aumento del tiempo de reacción.
El método de oxidación tradicional para preparar ácido adípico es la oxidación con ácido nítrico, que provoca una grave contaminación por óxidos de nitrógeno, mientras que la oxidación con peróxido de hidrógeno para sintetizar ácido adípico no tiene este problema. El peróxido de hidrógeno es un oxidante limpio ideal para la producción de ácido adípico. Los productos de oxidación son ácido adípico y agua, lo que elimina fundamentalmente la fuente de contaminación. También tiene las ventajas de condiciones de reacción suaves y fácil control. Se espera que reemplace el método de oxidación del ácido nítrico y se convierta en la tendencia futura de la producción de ácido adípico.
En el proceso de síntesis de ácido adípico utilizando una solución acuosa de peróxido de hidrógeno como oxidante, el catalizador es muy importante. Sin embargo, en el proceso de utilizar peróxido de hidrógeno para oxidar ciclohexeno y sintetizar ácido adípico, se oxida 1 mol de ciclohexeno a ácido adípico y, en teoría, se requieren 4 moles de peróxido de hidrógeno. Según la literatura, el consumo real de peróxido de hidrógeno requiere un exceso de aproximadamente el 10%. El elevado consumo de peróxido de hidrógeno es el principal problema que limita la producción industrial de este método. Reemplazar el peróxido de hidrógeno con parte de oxígeno para reducir el consumo de peróxido de hidrógeno es una dirección de investigación de este método.
El ácido adípico 1,4 se sintetizó utilizando ciclohexano como materia prima y utilizando diferentes métodos de oxidación.
En presencia de un catalizador de cobalto, el ciclohexano se oxida con aire sin diluir a 60 °C y 65438 ± 0 MPa para obtener una mezcla de reacción oleosa que contiene ciclohexanol y aceite mixto de ciclohexanona (KA), se obtiene aceite KA. mediante destilación y separación, y se recupera el ciclohexano sin reaccionar. Las ventajas de este método son una tecnología madura y un funcionamiento sencillo. Las desventajas son la formación de escoria y el bajo rendimiento (el consumo unitario es de 1,12 kg de ciclohexano/kg de aceite KA).
1.4.2 Oxidación catalítica del ácido fórmico
En presencia de un catalizador de ácido bórico, se oxidó ciclohexano con aire a 168°C y 1 MPa para obtener una mezcla de reacción que contenía aceite KA. (simple (tasa de conversión de aproximadamente 10%), se obtiene aceite KA después de la separación y se recicla el ciclohexano sin reaccionar. La ventaja de este método es el alto rendimiento (el consumo unitario es 1 kg de ciclohexano/kg de aceite KA). La desventaja es que la ruta del proceso es compleja y la continuidad es deficiente.
1.4.3 Método de oxidación no catalítica
El ciclohexano se diluye a 180°C y 2 MPa, y se oxida con aire. Se obtiene hidroperóxido de ciclohexilo y se obtiene una mezcla de reacción que contiene aceite de KA bajo la acción de un catalizador (la tasa de conversión unidireccional es aproximadamente del 5%). Después de la separación, se obtiene aceite de KA y se recicla el ciclohexano sin reaccionar. Adoptar este método tiene las dos ventajas anteriores.
1.5 Síntesis de ácido adípico utilizando benceno o fenol
1.5.1 Método del benceno
La hidrogenación catalítica del benceno purificado genera ciclohexano, y el ciclohexano se oxida para generar KA El aceite (una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol) se oxida con ácido nítrico para formar ácido adípico. Las materias primas de este proceso incluyen hidrógeno, ácido nítrico (amoniaco líquido), etc. Además del benceno refinado, este proceso tiene un flujo de proceso largo, una gran inversión de capital única, muchos subproductos, una gran contaminación por desechos industriales y un bajo rendimiento del producto. Sin embargo, este proceso está ahora relativamente maduro y se utiliza ampliamente en la industria. En la actualidad, la producción mundial total de ácido adípico a base de benceno es de 2,38 millones de toneladas anuales, lo que representa el 88,2% de la producción total. En los últimos años, basándose en el proceso del benceno original, los investigadores han desarrollado un nuevo método de producción de ácido adípico, que utiliza un catalizador especial para hidrogenar parcialmente el benceno para generar ciclohexeno, hidratar el ciclohexeno para generar ciclohexanol y luego la oxidación con ácido nítrico produce ácido adípico. Este método consume menos hidrógeno durante la producción de ciclohexanol y el subproducto es ciclohexano. Casi no hay contaminación por desechos en el proceso de producción de ciclohexanol, la calidad del producto es buena, el rendimiento es alto y el costo de producción es bajo. Actualmente, Asahi Kasei de Japón y Shenma Group de China utilizan este método para producir ácido adípico, con una escala total de aproximadamente 17.000 t/a, lo que representa el 6,3% de la producción total mundial.
1.5.2 Método del fenol
El fenol se hidrogena a ciclohexanol y luego se oxida con ácido nítrico para formar ácido adípico. La inversión en equipos y la complejidad de producción de este método no son muy diferentes de las del método del benceno, y es adecuado para áreas donde las materias primas de fenol son relativamente abundantes. Este método sólo se utiliza en cinco fábricas: Hopewell en Brasil, Zandvoord en Bélgica, Zeitz en Alemania y Novara* * * en Italia, con una escala total de aproximadamente 6,5438+0,5 millones de t/a, lo que representa el 5,5% de la producción mundial. .
Método de oxidación del aire con aceite 1.6 KA
Dado que los óxidos de nitrógeno producidos por la oxidación del ácido nítrico contaminan la atmósfera, la gente ha investigado mucho sobre la oxidación del aire. En la actualidad, la investigación de procesos que utilizan oxígeno como oxidante se centra principalmente en la aplicación de catalizadores para la producción de ácido adípico utilizando ciclohexanol, ciclohexanona y ciclohexano como materias primas. En 1963, las empresas tecnológicas estadounidenses concedieron sucesivamente patentes para la producción de ácido adípico mediante oxidación con aire. Ese mismo año, la empresa Rhom Hass utilizó este método para construir una planta de ácido adípico de 10.000 toneladas para la oxidación al aire del aceite KA, pero no se amplió debido a su mala calidad. La ventaja de este método es que hay poca contaminación ambiental y no hay problema de recuperación de ácido nítrico. Las desventajas son que la tasa de conversión no es alta, el tiempo de reacción es largo, se requiere equipo de recuperación de ácido acético, se producen muchas impurezas, el proceso de refinación es complejo y el costo del equipo aumenta. Este método aún se encuentra en la etapa de investigación y desarrollo.
1.7 Producción de ácido adípico a partir de olefinas C4
(1) Proceso Monsanto Este proceso utiliza PdCl2_2 como catalizador y 1,4-dimetoxi-2-buteno Lleva a cabo una reacción de carbonilación de materias primas. materiales. La presión de reacción para sintetizar ácido adípico es de 6,87 MPa y la temperatura de reacción es de 65438 ± 000 °C. El catalizador se desactiva por encima de 100°C; cuando la temperatura es inferior a 100°C, la velocidad de reacción es baja. Esta ley aún está en estudio y desarrollo.
(2) Proceso BASF Este proceso utiliza butadieno en C4 craqueado (sin extracción) y monóxido de carbono para realizar una reacción de carbonilación en metanol, y obtiene éster metílico del ácido 3-pentenoico mediante una única reacción de carbonilación. adipato de dimetilo mediante una reacción de carbonilación secundaria, y finalmente hidrolizar para obtener ácido adípico. Se utiliza cobalto octacarbonilo [CO2(CO)8] como catalizador y piridina como acelerador. Todo el proceso se divide en cinco pasos. El ácido adípico se preparó mediante carbonilación de butadieno. La materia prima butadieno es más barata, el rendimiento es mayor (72%), el contenido de 2 ácidos en el producto es mayor y el costo de producción es menor que el método de oxidación con ciclohexano. Las desventajas son que el proceso es complejo, las condiciones de reacción son duras y hay muchos subproductos.
1.8 Utilizar glucosa como materia prima.
Las materias primas tradicionales para la producción de ácido adípico, benceno, ciclohexano y butadieno, proceden todas del petróleo, que es un recurso no renovable. Reemplazar el petróleo con recursos biológicos renovables es la dirección de desarrollo sostenible de la producción química. La biocatálisis de D-glucosa puede sintetizar ácido adípico. La D-glucosa se convierte en catecol bajo la catálisis de la enzima AB2834, y el catecol se convierte aún más en ácido cis, cis-hexanodioico bajo la acción de la enzima AB2834. El ácido adípico se sintetizó mediante hidrogenación catalizada por platino a temperatura ambiente y 0,34 MPa, y el rendimiento de hidrogenación fue del 90%.
1.9 Otros métodos de síntesis
Chavan et al. utilizaron por primera vez un nuevo proceso sin ácido nítrico utilizando una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, ciclohexeno y ciclohexanona como materias primas, respectivamente. Se utilizó aire como fuente de oxígeno y el ácido adípico se sintetizó utilizando grupos de Co/Mn.
Los resultados experimentales muestran que la actividad catalítica y la selectividad de los grupos Co/Mn son mayores que las del diamante y el acetato de manganeso solos, y el rendimiento de ácido adípico es cercano al rendimiento actual de ácido adípico sintetizado mediante el método del ácido nítrico.
Zhou Minfeng et al. informaron que bajo radiación de microondas, se oxidó 1,2-ciclohexanodiol (10 mmol) y se abrió el anillo para sintetizar ácido adípico utilizando peróxido de hidrógeno al 30 % (44 mmol) como catalizador. Cuando el pH es 1, el rendimiento del aislamiento puede alcanzar el 88%.
Según ch Cai & EngNews, 2003, 81 (20): 36, se informó que un catalizador bimetálico mesoporoso soportado en sílice puede convertir el ácido adípico en ácido adípico. El ácido adípico se utiliza ampliamente en la industria para producir nailon 66, poliamida, poliuretano, lubricantes y otros materiales. Actualmente, los 2-ácidos se producen industrialmente mediante la oxidación con aire del ciclohexano, que se deriva de combustibles fósiles no renovables. Por el contrario, el ácido hexadienodioico se puede obtener a partir de D-glucosa mediante biocatálisis. La Royal Institution y la Universidad de Cambridge utilizaron cuatro catalizadores bimetálicos y dos catalizadores monometálicos disponibles comercialmente para inmovilizar nanopartículas y catalizar la hidrogenación del ácido trans, trans-adipadiendioico para sintetizar ácido adípico. Rulopt2 es superior a otros catalizadores en cuanto a selectividad por el ácido adípico. Este estudio es un buen augurio para el uso futuro de nanocatalizadores bimetálicos con alta superficie y estabilidad térmica en una amplia gama de reacciones de hidrogenación, lo que permitirá la producción de productos químicos deseados a partir de fuentes vegetales.
Shenma Group adopta el proceso de oxidación del ácido nítrico ciclohexanol. El ciclohexanol se oxida en exceso de solución de ácido nítrico para formar ácido adípico y subproductos como ácido succínico y ácido glutárico. La diferencia de solubilidad del ácido adípico, el ácido succínico y el ácido glutárico se utiliza para separar el ácido adípico mediante cristalización. El ácido adípico se decolora con carbón activado y luego se cristaliza y se separa nuevamente. La pureza del ácido adípico puede alcanzar más del 99,8%.
Además de los diversos métodos de producción de ácido adípico presentados anteriormente, también existen el método de oxidación de ácido ciclohexano nítrico de un solo paso, el método de oxidación de ácido ciclohexeno nítrico, el método de oxidación de ciclohexeno oxígeno-ozono y el método químico de butanodiol carbonilo. método de oxidación de persulfato, etc.