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La diferencia entre ciclohexanona y acetona

La ciclohexanona es una materia prima química importante con una amplia gama de usos. Se utiliza principalmente como intermediario para la caprolactama, el ácido adípico y sus sales. Debido a su fuerte solubilidad, baja toxicidad y precio relativamente bajo, se usa ampliamente como solvente y diluyente para diversos recubrimientos, pinturas, tintas y resinas, como abrillantador y diluyente para el procesamiento del cuero y como recubrimiento para productos fotosensibles y Materiales de grabación magnéticos. Al mismo tiempo, se pueden preparar algunos derivados posteriores, como resina de ciclohexanona formaldehído, peróxido de ciclohexanona, o-metilfenol, antioxidante 4010, etc.

La ciclohexanona es un líquido inodoro, incoloro y transparente con olor a menta y acetona. Es ligeramente soluble en agua y soluble en diversos disolventes orgánicos como éter y etanol.

Usos principales:

Es adecuado para la producción de recubrimientos industriales, disolución de resinas sintéticas y preparación de decapado de pintura, y también puede usarse para producir DDT, piretrina, penicilina y tetraciclina.

Características:

Tiene un punto de ebullición medio, y su tasa de volatilización es 1,6 veces mayor que la del acetato de butilo.

La acetona no tiene especial toxicidad para el cuerpo humano, pero puede provocar síntomas como dolores de cabeza y bronquitis tras su inhalación. Si se inhalan grandes cantidades, puede producirse pérdida del conocimiento. Se utiliza principalmente para desengrasar, deshidratar, fijar colores, etc. en la vida diaria. Es un objeto de prueba importante en sangre y orina. Algunos pacientes con cáncer tienen niveles anormalmente altos de acetona en la orina. Las personas que perdieron peso con una dieta baja en carbohidratos también tenían concentraciones anormalmente altas de acetona en la sangre y la orina. La acetona existe en estado libre en la naturaleza, principalmente en aceites esenciales del reino vegetal, como el aceite de camelia, trementina, aceites esenciales de cítricos, etc. Se encuentran pequeñas cantidades de acetona en la orina y la sangre humanas, en la orina de animales, en los tejidos de animales marinos y en los fluidos corporales. Las personas con diabetes tienen niveles anormalmente altos de acetona en la orina. Soluble en agua, etanol, éter y otros disolventes orgánicos. La mezcla de vapor y aire puede formar una mezcla explosiva, con un límite de explosión del 2,55 % al 12,8 % (en volumen). El grupo carbonilo de la acetona puede reaccionar con muchos nucleófilos, como la hidrogenación catalítica para generar alcohol isopropílico, la reducción para generar pinacol y reacciones con derivados de amoníaco, ácido cianhídrico, alquinos, compuestos metálicos orgánicos, etc. La acetona también puede reaccionar con α-hidrógeno, como una reacción de sustitución con halógeno, una reacción de condensación aldólica consigo misma o con otros compuestos, etc.

Parámetros físicos y químicos

Densidad: La gravedad específica a 25°C es 0,788

Punto de fusión: -94°C

Ebullición punto: 56,48 °C

Presión de vapor saturado (kpa): 53,32 (39,5 ℃)

Índice de refracción 1,3588

Punto de inflamación: -17,78 ℃ (vaso cerrado )

Es un líquido incoloro y transparente con un olor acre especial.

Soluble en agua y disolventes orgánicos, como metanol, etanol, éter, cloroformo y piridina.

Parámetro límite: Punto de autoignición: 465 ℃

Límite de explosión: 2,6%~12,8%

Presión máxima de explosión: 87,3 N/cm2.

Concentración de ignición más fácil: 4,5

Concentración de presión de explosión máxima: 6,3 %

Energía de ignición mínima: 1,15 mJ (la concentración es del 4,97 %)

Valor calorífico de combustión: 1792 kJ/mol (líquido, 25°C)

Presión de vapor: 53,33 kPa (39,5°C)

Inflamable, volátil y químicamente activo.

Estructura molecular

El átomo de C del grupo carbonilo en la molécula de acetona está unido a través de orbitales híbridos sp2, y el átomo de C de metilo está unido a través de orbitales híbridos sp3 [1].

Fórmula molecular: C3H6O

Introducción de la estructura: CH3COCH3,

Peso molecular: 58,08

Método de fabricación

Incluye principalmente el método del alcohol isopropílico, el método del cumeno, el método de fermentación, el método de hidratación del acetileno y el método de oxidación directa del propileno. En la actualidad, la producción industrial de acetona en el mundo se realiza principalmente por el método cumeno. Dos tercios de la acetona del mundo es un subproducto de la producción de fenol y es uno de los productos de la oxidación del cumeno. En la actualidad, los principales fabricantes de patentes de esta tecnología incluyen Kellogg Brown & Root Company, Mitsui Chemicals Company y UOP Company.

Solutia ha desarrollado una tecnología que utiliza óxidos de nitrógeno para oxidar el benceno y producir fenol, pero la empresa canceló sus planes de construir una planta utilizando esta tecnología el año pasado porque el nivel de beneficio bruto era demasiado bajo. Recientemente, investigadores japoneses también han desarrollado un proceso para la producción en un solo paso de fenol y acetona a partir de benceno utilizando un catalizador de europio y titanio.

Método de preparación: Hay muchas formas de producir acetona. El método antiguo consistía en neutralizar el vinagre de madera obtenido por carbonización con cal para producir acetato de calcio, que luego se descomponía térmicamente para producir acetona. Los métodos de síntesis de acetona estudiados en la industria incluyen: (1) El acetato de calcio se obtiene a partir de ácido acético y luego se calienta a 160 grados Celsius para descomponerse y producir acetona y carbonato de calcio (2) El acetileno reacciona con vapor de agua en un catalizador de óxido de zinc; para producir acetona; (3) el vapor de etanol reacciona a alta temperatura en presencia de un catalizador de cromato de zinc para generar acetona (4) el gas natural licuado o la nafta se oxida en acetona (los productos de oxidación también incluyen formaldehído, ácido acético, butanol, etc. ); (5) Se oxida o elimina el alcohol isopropílico. Preparación de acetona a partir de hidrógeno. (6) Preparación de acetona a partir de alcohol isopropílico y peróxido de hidrógeno. (7) Síntesis de acetona a partir de alcohol isopropílico y acroleína; y benceno, y luego oxidación con aire para obtener peróxido de hidrógeno. Luego, el cumeno se descompone con ácido sulfúrico o resina para obtener acetona y fenol (9) La ruta del proceso de oxidación directa de propileno a acetona es similar a la ruta del proceso de oxidación directa de etileno; a acetaldehído; (10) hidroperóxido de p-metilcumeno. El método produce p-cresol, con acetona como subproducto; (11) Se utiliza diisopropilbenceno para producir hidroquinona, con acetona como subproducto; Sin embargo, no existen muchos métodos que se utilicen realmente en la industria. En la actualidad, la producción de fermentación de cereales de mi país todavía representa una gran proporción de acetona. El método del cumeno es el principal método de síntesis. Utilizando productos agrícolas y secundarios que contienen almidón como materia prima, se prepara mediante fermentación una mezcla de acetona, butanol y etanol. La relación de acetona a butanol es de 32:56:12 a 25:70:3 (relación en peso). Cada producción de 1 tonelada de acetona consume aproximadamente 11 toneladas de almidón o entre 60 y 66 toneladas de melaza residual. El método del cumeno es el método más económico en la ruta de producción de acetona, y al mismo tiempo se obtiene fenol. La proporción de fenol a acetona es de 1:0,6 (peso). En términos de fenol, el dispositivo de nivel de 654,38+100.000 toneladas consume 590 kg (90%) de propileno por tonelada de fenol.

Aplicaciones principales

Se utiliza principalmente como disolvente en explosivos, plásticos, caucho, fibras, curtidos, grasas, pinturas y otras industrias, pudiendo utilizarse también como cetena sintética. , anhídrido acético, yodoformo, caucho de poliisopreno, ácido metacrílico, éster metílico, cloroformo, resina epoxi y otras materias primas importantes. En la fabricación de tubos de cobre de precisión, a menudo se utiliza acetona para limpiar la tinta negra de los tubos de cobre.