¿Es volátil el linalol?
Alias chinos: linalool, linalool, linalool, cilantro, alcohol de madera de agar, alcohol de gallo, alcohol de cilantro, 3,7-dimetil-1,6-octadieno-3-alcohol, linalol.
Alias en inglés: linalol, 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol, 2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol.
Fórmula molecular (CH3)2cchch2c(CH3)(OH)chch2? C10H18O
Peso molecular 154,25
Chemical Abstracts Service No. 78-70-6
MDL: MFCD00008906
Sonrisa: C=CC (CCC =C(C)C)(O)C
EINECS:201-134-4
Tiene las características y características comunes de los alcoholes y olefinas, como la esterificación y deshidratación, se puede reducir fácilmente a los correspondientes compuestos de hidrocarburos. En presencia de sodio metálico se genera dihidromirceno. Cuando se reduce sobre platino coloidal o níquel estructural, se producen dihidrolinalool y tetrahidrolinalool.
El éter vinílico generado por la reacción de linalol y etil vinil éter se somete a una transposición de Claisen para obtener aldehído R, δ-insaturado. Después de la dilución, tiene aroma a olealdehído y aroma floral. Se utiliza para preparar aceite de palo de rosa, esencia de flor de luna y esencia de jazmín. El producto se condensa con acetona bajo catálisis de acetato de zinc y luego se cicla bajo la acción de ácido fosfórico para obtener 1,1-2metil-7-acetoniloctahidronaftaleno, que es una nueva especia.
El geranil isobutiraldehído se puede obtener haciendo reaccionar linalool e isobutiraldehído en presencia de un catalizador ácido. Las materias primas aromáticas tienen una fuerte fragancia floral y fragante. Tras la hidrogenación se puede obtener el alcohol correspondiente, que tiene un aroma floral y amaderado bastante elegante. En un mayor desarrollo, la reacción de ciclación se llevó a cabo en presencia de BF3, Et2O, H3PO4 y ácido trifluoroacético para obtener éteres monocíclicos y bicíclicos con una hermosa fragancia.
Sin embargo, los productos de condensación y ciclación del geranil isobutiraldehído y la acetona tienen un aroma a ámbar gris duradero. El aducto de linalool y etil vinil éter en presencia de ácido fosfórico es un acetal mixto. Los acetales mixtos derivados del dihidrolalool y el etil vinil éter son fragancias muy útiles.
Tras hacer reaccionar linalool, tiourea y ácido bromhídrico, se trata con ácido p-toluenosulfónico para obtener sulfonato de geranil tiourea, que luego se saponifica con hidróxido de sodio para producir un producto con aroma a mermelada y pomelo en crudo. material azufregeraniol. Constantemente surgen nuevas fragancias sintetizadas a partir de linalol.
El linalool es un alcohol terciario. Debido a su protección espacial estructural, las reacciones de esterificación son mucho más difíciles que las de los alcoholes primarios y secundarios, y es probable que se produzcan reacciones como deshidratación, ciclación e isomerización. Durante el proceso de esterificación del ácido acético, el acetato de linalilo no se puede producir bajo la acción del ácido inorgánico. Solo se puede preparar haciendo reaccionar linalol y anhídrido acético a bajas temperaturas, utilizando un complejo especial de ácido fosfórico y anhídrido acético como catalizador.
Cuando se utiliza β-pineno como materia prima para sintetizar linalol, se puede obtener nerolidol y geraniol simultáneamente.
Además, la metilheptenona, el intermediario del linalool, se puede sintetizar aún más en terpenoides como el geraniol y el nerolidol. A pH = 3, se pueden obtener tres alcoholes acíclicos (linalol, nerol, geraniol y una pequeña cantidad de alcohol cíclico), α-terpineol, a partir del acetato de linalilo.
En presencia de un catalizador, el linalool se isomerizará en geraniol y varios alcoholes terpénicos. De manera similar, el geraniol también se puede isomerizar a linalool bajo la acción de un catalizador de tres vías SiO 2-al2o 3-FeSO 4.
Linalol, la fórmula molecular es C10H18O. Es un alcohol terpénico de cadena y tiene dos isómeros, α y β, así como isómeros ópticos zurdos y diestros. La mayoría de los aceites esenciales de diferentes fuentes son mezclas de isómeros. El racemato se encuentra en aceites de perilla, jazmín o linalool sintético. Gravedad específica 0,865 (15 ℃), punto de ebullición 195-200 ℃, rotación específica +19,30; el cuerpo L existe en aceite de alcanfor, aceite de sasafrás, aceite de limón, aceite de lavanda y aceite de palo de rosa (el contenido total de alcohol es superior al 82 %). en linalool) ) y otros aceites esenciales.
La gravedad específica es 0,8622, el punto de ebullición es 198 °C y la rotación específica es -20,10. El linalol es un líquido incoloro. Tiene olor a lirio de los valles, pero no es lo mismo que la fuente. Casi insoluble en agua e insoluble en glicerol. Soluble en propilenglicol, aceites no volátiles y aceite mineral, miscible en etanol y éter. Índice de refracción: 1,4600 ~ 1,4640.
Tiene un fuerte olor a madera verde y dulce, como a palo de rosa. Aparecen aromas florales de lila, lirio de los valles y rosa, además de aromas amaderados y frutales. La fragancia es suave, ligera, penetrante y no demasiado duradera. Los cálices verdes de la planta y los tallos de las flores verdes a menudo contienen este aroma. El zurdo es dulce y el diestro es claro. Se utiliza principalmente por su fragancia, por lo que el diestro tiene mejor aroma. El aroma del linalool varía mucho según las diferentes fuentes. El linalool natural tiene una fragancia, pero a menudo no es una fragancia única. La fragancia de linalol sintético es generalmente relativamente pura y armoniosa.
Como materia prima se pueden utilizar aceites esenciales como aceite aromático, aceite de alcanfor, aceite de bálsamo, aceite de galois, etc., que pueden obtenerse por fraccionamiento o sintetizarse por métodos químicos. En la actualidad, existen dos rutas principales para sintetizar linalol a partir de trementina:
Pirólisis a alta temperatura de 1 y β-pineno para producir mirceno, y luego ácido clorhídrico, esterificación y saponificación para preparar linalol. Otros alcoholes producidos por este método incluyen nerolidol, geraniol, alcohol laurílico y terpineol. Este método tiene un mayor rendimiento.
2. El α-pineno se hidrogena a pinano, luego se oxida a hidroperóxido de pinano, luego se reduce a pinanol y finalmente se piroliza para producir linalool.
Fuentes principales: Hay tres formas:
Primero, derivado de diversos aceites esenciales naturales ricos en linalol, como el aceite de linalol, el aceite de hoja de linalol, el aceite de galois, el aceite de palo de rosa, aceite de magnolia, aceite de cilantro, etc. Se obtiene mediante destilación y aislamiento simple;
El segundo es semisintético;
El tercero es sintético.
Muchas especies de árboles Lauraceae contienen linalol, pero la cantidad de linalol en los aceites esenciales varía debido a la hibridación durante el cultivo. El linalol es el componente principal del aceite esencial de rosa producido en la cuenca del río Amazonas (el contenido total de alcohol llega al 82% según el linalool). Otros componentes incluyen terpenos, dipenteno, eugenol y nerolidol. ), es una excelente materia prima para la extracción de linalol. El cilantro se cultivaba en grandes cantidades en la antigua Unión Soviética para extraer su aceite esencial, que luego se separaba.
(1) Efecto sobre mosquitos y moscas;
Aplique sobre la piel un medicamento líquido que contenga 2 % de ozónido de acetato de linalilo y 98 % de aceite mineral para repeler mosquitos y moscas. Puede utilizarse como repelente de cucarachas, hormigas, piojos, etc. También se puede utilizar en materiales textiles para repeler plagas.
También se descubrió que los alimentos que contienen linalool pueden reducir significativamente la alimentación y la puesta de huevos de las moscas domésticas. Debido a que los gusanos solo pueden desarrollarse en organismos ricos en microorganismos, las hembras preñadas detectarán y evitarán los alimentos antibacterianos. depositado sobre la potente sustancia linalol.
(2) Acaricida:
El linalol tiene la capacidad de matar ácaros y es eficaz tanto en larvas como en adultos. Se informaron pruebas de actividad antiácaros en un ácaro de alimentos almacenados. También se informa que una fórmula compuesta por más de 20 componentes oleosos volátiles, incluido el linalol, tiene un efecto satisfactorio sobre los ácaros del polvo y los tiromitas comestibles.
(1) Mejorar la calidad de la grasa:
Japón ha informado que el aceite que contiene una pequeña cantidad de linalol y acetato de linalilo se puede calentar a 100 °C durante mucho tiempo y su olor es mejor que ningún grupo de control. Si ciertos derivados del linalool se usan en combinación con vitamina E, tendrán un efecto antioxidante sinérgico significativo sobre la manteca de cerdo, el aceite de palma y otros aceites.
(2) Energía de espuma estable:
Agregar una pequeña cantidad de linalool a un agente limpiador a base de agua en aerosol que contenga tensioactivos aniónicos o no iónicos puede aumentar efectivamente la energía de la espuma. . estabilidad.
(3) Bebidas aromáticas a base de té:
Según el análisis de datos, el contenido relativo de linalool en los componentes aromáticos del té (té verde) es del 19,88%, que es el aroma más importante Uno de los ingredientes. Según la patente, se extraen 250 g de hojas de té con agua, se diluyen hasta 10 litros y se les añade una pequeña cantidad de anisato de metilo, linalol y otras especias. Se evaluó que el té tenía un aroma más fuerte que el té sin tratar.
(4) Agentes antifúngicos:
El linalool y su acetato pueden inhibir el crecimiento de esporas o micelio de hongos y pueden usarse como fungicidas para infecciones fúngicas u otros ingredientes antifúngicos.
(5) Repelente de animales:
Las fragancias elaboradas a base de linalol, geraniol y feniletanol tienen un efecto repelente muy eficaz contra gorriones, cuervos, palomas y otras aves.
(6) Agente enmascarador de malos olores para productos químicos diarios:
Añadir 1-5% de linalol y sus ésteres al queroseno se puede utilizar como desodorante para quemar queroseno.
Añadir entre un 0,01 y un 2% de linalol a los detergentes que contienen proteasas puede enmascarar el mal olor de los preparados enzimáticos. Asimismo, los textiles blanqueados pueden tener un buen olor cuando se usan con blanqueadores que contienen enzimas.
Añadir aceites esenciales de terpenos como el linalol a los suavizantes textiles también puede enmascarar los olores.
Añadir 1% de linalol o aceite esencial de linalool a la solución del agente de rizado permanente puede eliminar el mal olor que deja el agente de rizado en el cabello.
¡Espero que esto te ayude y te deseo mucha salud y todo lo mejor! Espero adoptarlo. ¡Gracias! ! !