¿Qué significa TFA?
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Líquido humeante volátil incoloro, similar al ácido acético, con higroscopicidad y olor acre. Es miscible con agua, hidrocarburos fluorados, metanol, etanol, éter, acetona, benceno, tetracloruro de carbono y hexano, y puede disolver parcialmente disulfuro de carbono y alcanos con más de seis átomos de carbono. Es un excelente disolvente para proteínas y poliésteres. Es fuertemente ácido debido al grupo trifluorometilo aceptor de electrones. Es 100.000 veces más ácido que el ácido acético.
Puede reducirse a trifluoroacetaldehído y trifluoroetanol mediante borohidruro de sodio o hidruro de litio y aluminio. Es estable por encima de 205 °C y los derivados de éster y amida se hidrolizan fácilmente, por lo que puede usarse para preparar derivados de azúcar, aminoácidos y péptidos en forma de ácido o anhídrido. Se deshidrata fácilmente en anhídrido trifluoroacético bajo la acción del pentóxido de fósforo y se descompone fácilmente en anhídrido fluoroacético y dióxido de carbono en presencia de anilina.
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Existen muchas rutas de preparación para el ácido trifluoroacético:
El 1,3,3,3-trifluoropropeno se oxida con permanganato de potasio.
2. El ácido acético (o cloruro de acetilo y anhídrido acético) se fluora electroquímicamente con ácido fluorhídrico y fluoruro de sodio, y luego se hidroliza.
El 3,1,1,1-trifluoro-2,3,3-tricloropropeno se oxida con permanganato de potasio. Esta materia prima se puede preparar mediante fluoración de hexacloropropeno con tungsteno.
4. Se prepara oxidando 2,3-diclorohexafluoro-2-buteno.
5. El trifluoroacetonitrilo se genera mediante la reacción de tricloroacetonitrilo y fluoruro de hidrógeno y luego se hidroliza.
6. Se obtiene por oxidación del trifluoruro de benceno.
Objetivo de la edición de este párrafo
Se utiliza como disolvente, materia prima para la preparación de compuestos orgánicos de flúor (pesticidas, colorantes, reactivos químicos), catalizador para esterificación, polimerización y condensación, hidroxilo y amino. grupos El grupo protector también se utiliza para eliminar el grupo protector terc-butoxicarbonilo (t-boc) de aminoácidos en la síntesis de polipéptidos.
Como ácido inorgánico, el ácido trifluoroacético tiene buena solubilidad y fuerte acidez. Cuando se usa con disulfuro de carbono, disuelve proteínas.
En ocasiones se puede utilizar una sal del ácido trifluoroacético. A temperatura ambiente, el trifluoroacetato de mercurio puede fluorofenilmercurilato (sustitución electrofílica) y también puede convertir hidrazonas en compuestos diazo. La sal de plomo de este ácido convierte los hidrocarburos aromáticos en fenol.