Las vidas de los personajes de Oliver Wendell Thomas
Después de la Guerra Civil, Holmes regresó a la Universidad de Harvard para estudiar derecho y comenzó a ejercer la abogacía en Boston en 1866. Se convirtió en editor de la American Law Review en 1870, se convirtió en profesor en la Facultad de Derecho de Harvard y juez de la Corte Suprema de Massachusetts en 1882, y fue nombrado presidente del tribunal en 1899. Es conocido por sus ideas innovadoras y su argumentación rigurosa. Sopesó los derechos de propiedad frente al gobierno de la mayoría, argumentando que este último tenía prioridad sobre el primero. Fue uno de los primeros en reconocer los derechos sindicales de los trabajadores. Antes de esto, algunos jueces sostuvieron que la organización sindical era esencialmente ilegal.
El 11 de agosto de 1902, el presidente Theodore Roosevelt nominó a Holmes como juez de la Corte Suprema, y el Senado aprobó la nominación el 4 de febrero del mismo año. Holmes sirvió como juez de la Corte Suprema hasta 1932, cuando tenía 90 años, estableciendo un récord para un juez de la Corte Suprema. Aceptó el consejo de sus compañeros y tomó la iniciativa de jubilarse. Murió de neumonía en 1935 en Washington, D.C., dos días antes de cumplir 94 años. Es ampliamente considerado como uno de los mejores jueces de la Corte Suprema de los Estados Unidos.