Las ideas principales de Oliver Wendell Thomas.

La filosofía de Holmes estuvo influenciada por el darwinismo social y el pragmatismo, y fue criticada tanto durante su vida como después de su muerte. En el caso Buck v. Bell de 1927, Holmes sostuvo que la esterilización forzada de personas con retraso mental por parte del gobierno estatal no violaba la ley federal. Afirmó que "tres generaciones de demencia son suficientes". Este fue un ejemplo famoso de la búsqueda del darwinismo social por parte de Holmes en la jurisprudencia. Holmes también ha sido criticado por ser elitista en sus actitudes personales hacia la raza y la pobreza. Su amigo Louis Brandeis comentó una vez que Holmes "no tenía idea de los males que amenazan al público".

Holmes se opuso a la teoría moral y a la "teoría de los derechos naturales" y creía en el relativismo moral, lo que le hizo apoyar firmemente la libertad de expresión de la Primera Enmienda, especialmente la visión de Mill sobre la teoría del mercado. Es famosa su frase de que la Primera Enmienda no protegería a una persona que "afirmara falsamente que un teatro estaba en llamas y causaba pánico". También creó un estándar de "peligro claro y presente" para determinar si las restricciones gubernamentales a la expresión son constitucionales. Esta norma se originó en Schenck v. Estados Unidos en 1919 y es muy famosa en la jurisprudencia sobre libertad de expresión de la Corte Suprema. Holmes creía que no existe una verdad absoluta, por lo que la libertad de expresión es fundamental para el libre intercambio de opiniones.

El apoyo al relativismo moral también llevó a Holmes a oponerse al principio del "debido proceso sustancial" y no creía que la Constitución estadounidense impusiera restricciones sustanciales a los procedimientos políticos. Aunque hizo una excepción notable, que fueron las acciones del gobierno que lo "enfermaron". Esta prueba de "vómitos" se convirtió en la base de la teoría del "choque de conciencia" de Felix Frankfurter y ahora es el principio dominante en varios casos sustantivos de debido proceso. La filosofía judicial de Holmes tuvo un enorme impacto en el realismo jurídico estadounidense. Esta escuela de pensamiento enfatiza el impacto del mundo real en la adjudicación más que el formalismo y la teoría legales.