Puntos de conocimiento de química medicinal de 2017 para farmacéuticos en ejercicio: medicamentos antimicóticos
Capítulo 6 Fármacos antifúngicos
Clasificación por tipo estructural: antibióticos, azoles, otras clases
Sección 1 Fármacos antifúngicos azoles
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1. Clasificación: imidazol
2. Mecanismo de acción:
Inhibe el citocromo P-450 fúngico, induciendo cambios en la permeabilidad celular y muerte celular.
3. Fármacos de uso común
1. Nitrato de miconazol
Clase de imidazol
Nombre químico: 1-[2-(2, Nitrato de 4 diclorofenil)-2-[(2,4 diclorofenil)metoxi]etil]-1H-imidazol
Infección profunda, amplio espectro
2.Ketoconazol
Nombre químico: cis-1-acetil-4-[4-[2-(2,4-diclorofenil)-2(1H-imidazol-1-metil)-1,3-dioxolano-4-metoxi]fenil]- piperazina
Es hepatotóxica
Además de ser antifúngica, puede reducir los niveles séricos de Testosterona, tratamiento del cáncer de próstata
3. Fluconazol
Nombre químico: α-(2,4-difluorofenil)-α-(1H-1,2,4Triazol-1-ilmetil)1H1,2,4triazol-1-iletanol.
Características: Alta biodisponibilidad oral, puede penetrar en el sistema nervioso central y tiene espectro antifúngico.
4. Clotrimazol
Características estructurales: Tritilimidazol, altamente tóxico, utilizado mayoritariamente de forma externa.
5. Itraconazol
4. Relación estructura-actividad de los fármacos antimicóticos azólicos
1. El anillo de azol que contiene nitrógeno es necesario y la actividad del triazol es más fuerte
2. El sustituyente conectado a la posición 1 del anillo de azol
3. Cuando Ar es un anillo de benceno, hay un sustituyente electronegativo en la posición 4 o 2- posición
(Halógeno) tiene buena actividad
4. R1 y R2 cambian mucho, y el dioxolano (ketoconazol) tiene la mejor actividad y alta toxicidad, por lo que se prefiere para uso externo.
R1 es un alcohol (fluconazol), la primera opción para partes profundas
5. Existen requisitos estereoquímicos
Sección 2 Otras categorías
1. Terbinafina
Características: naftaleno, alilamina, alquino
Amplio espectro
Tratamiento de infecciones fúngicas superficiales
2 Flucitosina.
1. Pregunta de mejor elección
1. ¿Cuál de las siguientes no se ajusta a la relación estructura-actividad de las quinolonas?
A. El sustituyente en la posición 1 es La actividad antibacteriana aumenta cuando se usa ciclopropilo
B. La actividad aumenta cuando hay una sustitución alquilo en la posición 5
C. Grupo carboxilo en la posición 3 y grupo cetona en la posición 4 son farmacóforos necesarios
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D. La sustitución de F en la posición 6 puede mejorar la permeabilidad celular
E. La sustitución de piperazina en la posición 7 puede mejorar la actividad antibacteriana
Respuesta: B
II. Preguntas de opción múltiple sobre compatibilidad
A. Isoniazida
B. Terbinafol
C. Norfloxacina
D. Flucitosina
E. Etambutol
1. Fácilmente soluble en ácido acético, ácido clorhídrico o solución de hidróxido de sodio
2. Forma un quelato rojo con iones de cobre
3. Es un fármaco antifúngico alilamina
4. Reacciona con la solución de prueba CuSO4 y se vuelve azul oscuro en condiciones alcalinas
Respuesta: 1.C 2.A 3.B 4.E
3. Preguntas de opción múltiple
6. ¿Qué es un fármaco con estructura ácido-base /p>
A. Ácido paraaminosalicílico
B. Trimetoprima
C. Rifampicina
D. Levofloxacino
p>E. Sulfametazol
Respuesta: ADE