Recopilación detallada de datos sobre fipronil
Algunos experimentos de investigación han confirmado que el fipronil puede causar daño a los animales, el medio ambiente y la ecología, y también es un carcinógeno. Por lo tanto, el fipronil ha sido prohibido en muchos países, incluidos Italia, Francia y China continental. Actualmente, el Reino Unido y Australia también están considerando prohibir este pesticida en particular.
Nombre chino: fipronil mbth: fipronil Fórmula molecular: C12H4Cl2F6N4OS Peso molecular: 437,2 CASNo. :120068-37-3 Introducción, composición química, revisión, propiedades físicas y químicas, toxicidad, aplicación, uso, método de producción, prohibido, introducción Desarrollado por la empresa francesa Rhône-Poulenc, ha obtenido una patente china (CN86108643). La patente de este compuesto expiró el 19 de febrero de 2006. Al mismo tiempo, el método de preparación de fipronil y sus productos intermedios de Bayer también obtuvo una patente china (CN95100789.0), que será válida hasta 2015. Descripción general de la composición química Fipronil, comúnmente conocido como fipronil en inglés, nombre químico fipronil, nombre comercial Regent Regent, alias non-peroni. Código de prueba MB-46030, nombre químico (RS)-5-amino-1-(2,6-dicloro-a,a-trifluoro-p-tolil)-4-trifluorometilsulfinilpirazol-3-nitrilo, nombre químico en inglés: (+ )-5. -Trifluoro-p-tolil)-4-fluorometilsulfinilpirazol-3-carbono nitrógeno, fórmula molecular: C12H4Cl2F6N4OS, peso molecular: 437,2 CASNo. : 120068-37-3 El producto puro con propiedades físicas y químicas es un sólido blanco con un punto de fusión de 2000. La presión de vapor es 3,7×10-7pa (20℃); el coeficiente de distribución (25℃) logP=4,0. Solubilidad en agua (20°C, mg/L) 1,9 (agua destilada), 1,9 (PH=5), 2,4 (PH = 9); solubilidad en otros disolventes (20°C, g/L): acetona 545,9, di; Cloruro de metilo 22,3, tolueno 3,0, hexano 2000 mg/kg, LD50 dérmica aguda en conejo: 354 mg/kg, LC50 en rata (4 horas): 0,682 mg/L. Este producto no tiene ningún * * * efecto en los ojos y la piel de los conejos. No existen "tres causas". Ánade LD50: > 2000 mg/kg; Codorniz LD50: 11,3 mg/kg; Codorniz LD50: 49 mg/kg, Ánade LD50: 5000 mg/kg. LC50 para trucha arcoíris y carpa (96 horas): 248ppm. CL50 de Daphnia (48 horas): 0,1,9 mg/L, altamente tóxico para peces, camarones, abejas y gusanos de seda. Los preparados SC, GR, FS, EC, WG y UL utilizan fenpronina como inhibidor del canal de cloro GABA y no tienen resistencia cruzada con los pesticidas existentes. Son resistentes a los organofosforados, organoclorados, carbamatos, piretroides, etc. o sensibles a los pesticidas tienen mejores efectos de control. Los cultivos adecuados incluyen arroz, maíz, algodón, plátano, remolacha azucarera, patata, maní, etc. , no daña los cultivos en la dosis recomendada. Al mismo tiempo, también tiene efectos extraordinarios en el control de plagas sanitarias de cucarachas, como el cebo venenoso para cucarachas Shennong al 2% y el cebo venenoso para cucarachas Haiyun al 1,1%. El fenpunil tiene un amplio espectro insecticida y tiene toxicidad de contacto, toxicidad gástrica y efectos sistémicos moderados. Puede controlar tanto plagas subterráneas como plagas aéreas. Puede usarse para el tratamiento de tallos y hojas, tratamiento del suelo y tratamiento de semillas. La pulverización foliar de 25~50 g de ingrediente activo/hectárea puede controlar eficazmente el escarabajo de la hoja de la patata, la polilla del lomo de diamante, Trichopodia exigua, el gorgojo mexicano del algodón y los trips de las flores. El uso de 50 ~ 100 g de ingredientes activos por hectárea en los campos de arroz puede controlar eficazmente plagas como los barrenadores y los saltamontes pardos. La pulverización foliar de 6 ~ 1,5 g de ingrediente activo/hectárea puede controlar las plagas de langostas de los pastizales y del desierto. La aplicación de 100 a 150 gramos de ingredientes activos por hectárea de suelo puede controlar eficazmente los gusanos de la raíz del maíz, los gusanos de alambre y los gusanos cortadores. El tratamiento de las semillas de maíz con 250~650 g de ingredientes activos/100 kg de semillas puede controlar eficazmente las moscas aguja y los gusanos cortadores del maíz.
Los principales objetivos del producto incluyen pulgones, saltahojas, larvas de lepidópteros, moscas y coleópteros. Muchos expertos en pesticidas lo recomiendan como una de las primeras opciones para reemplazar los pesticidas organofosforados altamente tóxicos. Métodos de producción Actualmente, existen dos rutas de síntesis principales para la producción industrial de fipronil. Una es obtener la sal de diazonio mediante diazotización de 2,6-dicloro-4-trifluorometilanilina y luego reaccionar con 2,3-dicianopropionato. En segundo lugar, se utiliza 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenilhidrazina como materia prima, se hace reaccionar con fumaronitrilo y luego se oxida para obtener el producto. 1.1 Hay tres rutas sintéticas principales para la 2,6-dicloro-4-trifluorometilanilina: ① método de p-trifluorometilanilina. La cloración directa de p-trifluorometilanilina en un disolvente da 2,6-dicloro-4-trifluorometilanilina. Este método es simple y conveniente, pero el precio y el costo de producción de la trifluorometilanilina son relativamente altos, por lo que se utiliza principalmente en el extranjero. ② Método de p-clorotrifluorotolueno. El p-clorotrifluorotolueno reacciona con dimetilformamida y NaNH2 a una determinada temperatura y presión para obtener N,N-dimetil-p-trifluorometilanilina, que luego se clora, desmetila y cicla bajo luz para obtener el producto objetivo. Este método tiene pasos largos y una gran cantidad de tres desechos. ③Método del 3,4-diclorotrifluorotolueno. Utilice 3,4-diclorotrifluorometilanilina como materia prima, reaccione con dimetilformamida e hidróxido de sodio en un autoclave y obtenga el producto mediante desmetilación de cloruro y cloración en anillo bajo luz. En la actualidad, muchas instituciones nacionales de investigación científica están desarrollando esta ruta. Esta ruta es más razonable, tiene una alta calidad del producto y reduce hasta cierto punto la cantidad de tres desperdicios. 1.2 La principal dirección de investigación actual de la 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenilhidrazina es la cloración profunda de p-clorotrifluorometilbenceno en presencia de cloruro férrico para obtener 3,4,5-triclorotrifluorometilbenceno, y luego reaccionar con hidrato de hidrazina para obtener 2, 6-dicloro-4-trifluorometilfenilhidrazina. 1.3 2,3-dicianopropionato de etilo Hay dos métodos principales para la síntesis de 2,3-dicianopropionato de etilo: método de un solo paso y método de un solo paso. El proceso de producción de un solo paso es complejo, produce sustancias tóxicas que son dañinas para el cuerpo humano y tiene una cantidad relativamente grande de tres desechos. Actualmente, se utiliza principalmente el método de producción de un solo paso. El proceso de síntesis de un solo paso es: mezclar cianuro de sodio con el solvente etanol absoluto, disolverlo completamente, agregar paraformaldehído, agregar cianoacetato de etilo después de la disolución, la proporción de alimentación de cianuro de sodio, paraformaldehído y cianoacetato de etilo es 1: 1:0,91 (m: metro). Luego se acidifica con ácido clorhídrico, se extrae y se lava para obtener el producto crudo, y finalmente se elimina el disolvente por destilación para obtener el producto. En la actualidad, varias empresas nacionales, como Taizhou Tianyuan Chemical Co., Ltd., utilizan este método para producir 2,3-dicianopropionato de etilo. Nuestro país ha estipulado que el Fapronil quedará prohibido a partir del 10 de junio de 2009. Aunque el fipronil tiene un buen efecto de control sobre el barrenador del arroz y el enrollador de las hojas del arroz, es extremadamente perjudicial para el medio ambiente y el país está decidido a prohibirlo.