¿Cuáles son las propiedades y usos de la acetona?

Sinónimos chinos: 2-acetona; dimetilcetona; dimetilcetona;

Sinónimos en inglés: acetol; agente decolorante de Gram; tinción de Gram n.° 3; (CH3)2CO; acetona (alemán, holandés, polaco); : 67-64-1

Fórmula molecular: C3H6O

Peso molecular: 58,08

EINECSno. : 200-662-2

Categorías relacionadas: rodenticidas y sus intermedios; disolventes y codisolventes; aditivos alimentarios

Propiedades de la acetona

Punto de fusión -94 grados Celsius (L.)

Punto de ebullición 56 grados Celsius 760 mmHg (L.)

La densidad a 25°C es 0,791 g/ml (L.)

Densidad de vapor 2 (relativa al aire)

Presión de vapor 184 mm Hg (20 grados Celsius)

Índice de refracción n20/D 1,359 (litros)

FEMA 3326

Punto de inflamación 1 grado Fahrenheit.

Condiciones de almacenamiento a temperatura ambiente

soluble en agua

Merck 14.66

BRN 63580

Base de datos CAS 67 -64-1 (referencia de la base de datos CAS)

Información química del NIST Acetona (67-64-1)

Información química de la EPA 2-acetona (67-64-1

Usos y métodos de síntesis de la acetona

Descripción general La acetona, también conocida como dimetilcetona, dimetilcetona, dimetilcetona o acetofenona, xileno, es la más popular entre la serie de cetonas grasas saturadas. Punto de fusión: -95°C, punto de ebullición: 56°C, densidad: 0,788 a 25°C Es un líquido incoloro, inflamable, con un olor especial. Es volátil, inflamable y fragante. , etanol, cloroformo y piridina, puede disolver aceite, grasa, resina y caucho, y también puede disolver acetato de celulosa y nitrato de celulosa. La acetona no tiene efectos especiales en el cuerpo humano. Es tóxica, pero puede causar dolores de cabeza, bronquitis y otros. síntomas después de la inhalación. Si se inhala en grandes cantidades, puede perder el conocimiento. Se utiliza principalmente para desengrasar, deshidratar, fijar el color, etc. en la vida diaria. Es un objeto de detección importante en la sangre y la orina. Niveles de acetona en la orina. Las personas que pierden peso mediante dietas bajas en carbohidratos también tienen concentraciones anormalmente altas de acetona en la sangre y la orina. La acetona se encuentra en forma libre en la naturaleza, principalmente en los aceites esenciales del reino vegetal. aceite de té, trementina, aceites esenciales de cítricos, etc. La orina y la sangre humanas, la orina de animales, los tejidos de animales marinos y los fluidos corporales contienen una pequeña cantidad de acetona. Niveles anormalmente elevados de acetona en la orina de pacientes diabéticos pueden formar una mezcla de vapor y. Mezcla explosiva, el límite de explosión es 2,55% ~ 12,8% (en volumen). El grupo carbonilo de la acetona puede reaccionar con muchos nucleófilos, como la hidrogenación catalítica para generar alcohol isopropílico, la reducción para generar pinacol; Ácidos, alquinos, compuestos organometálicos, etc. La acetona también puede reaccionar con el α-hidrógeno, como una reacción de sustitución con halógeno, una reacción de condensación aldólica consigo misma u otros compuestos.

La estructura molecular de la acetona está en la molécula. , los átomos de C del grupo carbonilo están unidos a través de orbitales híbridos sp2 y los átomos de C del grupo metilo están unidos a través de orbitales híbridos sp3.

Parámetros límite Punto de autoignición: 465 °C Límite de explosión: 2,6 %. ~. 12,8% Presión máxima de explosión: 87,3 N/cm2 Concentración de ignición más fácil: 4,5 Concentración de presión máxima de explosión: 6,3% Energía mínima de ignición: 1,15 mJ (cuando la concentración es del 4,97%)

Métodos de purificación y eliminación de agua. La acetona ordinaria a menudo contiene una pequeña cantidad de agua e impurezas reductoras, como metanol y acetaldehído. El método de purificación incluye los siguientes pasos:

(1) Añadir 2,5 g de permanganato de potasio a 250 ml de acetona y refluir. El color del potasio desaparece rápidamente, se agrega una pequeña cantidad de permanganato de potasio y se continúa a reflujo hasta que el color púrpura no se desvanezca. Luego se destila la acetona, se seca con carbonato de potasio anhidro o sulfato de calcio anhidro, se filtra y se destila y se recoge la fracción a 55-. 56,5°C. Al purificar acetona con este método, asegúrese de tener en cuenta que no debe haber demasiadas sustancias reductoras en la acetona; de lo contrario, se consumirá demasiado permanganato de potasio y acetona y aumentará el tiempo de procesamiento. ⑵ Coloque 100 ml de acetona en el embudo de decantación, primero agregue 4 ml de solución de nitrato de plata al 10%, luego agregue 3,6 ml de solución de hidróxido de sodio de 1 mol/L, agite bien durante 10 minutos, separe la capa de acetona y luego agregue sulfato de potasio anhidro o ácido sulfúrico anhidro. el secado. La destilación final recoge la fracción de 55-56,5°C. Este método es más rápido que el método (1), pero el nitrato de plata es más caro y sólo debe usarse para pequeñas cantidades de purificación.

Como materia prima orgánica importante en industrias químicas, fibras artificiales, medicinas, pinturas, plástico, vidrio orgánico, cosméticos y otras industrias, es un excelente solvente orgánico que puede disolver resina, acetato de celulosa y acetileno. y otros productos orgánicos. También es un disolvente para la fabricación de nitrocelulosa. En la industria, la acetona se utiliza principalmente como disolvente en explosivos, plásticos, caucho, fibras, curtidos, grasas, pinturas y otras industrias.

La acetona también se puede utilizar como materia prima importante para la síntesis de cetena, anhídrido acético, yodoformo, caucho de poliisopreno, ácido metacrílico, éster metílico, cloroformo, resina epoxi y otras sustancias. En la fabricación de tubos de cobre de precisión, a menudo se utiliza acetona para limpiar la tinta negra de los tubos de cobre.

Ejemplos de usos comunes:

Solventes: Por ejemplo, la acetona es el ingrediente principal (o único) del agua de esmalte que se utiliza para quitar el esmalte de uñas. También es un disolvente de limpieza de uso común en los laboratorios.

Reactivo: La acetona es un sintón C3 en síntesis y puede utilizarse en síntesis orgánica. Además, la acetona también es un precursor de grupos protectores para proteger el 1,2-diol o el 1,3-diol formando cetales.

Refrigerante: Se puede utilizar una mezcla de acetona y hielo seco como refrigerante (Celsius: -50°C).

Métodos de preparación Los principales métodos de producción de acetona incluyen el método del alcohol isopropílico, el método del cumeno, el método de fermentación, el método de hidratación del acetileno y el método de oxidación directa del propileno. En la actualidad, la producción industrial de acetona en el mundo se realiza principalmente por el método cumeno. Dos tercios de la acetona del mundo es un subproducto de la producción de fenol y es uno de los productos de la oxidación del cumeno. En la actualidad, los principales fabricantes de patentes de esta tecnología incluyen Kellogg Brown & Root Company, Mitsui Chemicals Company y UOP Company.

Solutia ha desarrollado una tecnología que utiliza óxidos de nitrógeno para oxidar el benceno y producir fenol, pero la empresa canceló sus planes de construir una planta utilizando esta tecnología el año pasado porque el nivel de beneficio bruto era demasiado bajo. Recientemente, investigadores japoneses también han desarrollado un proceso para la producción en un solo paso de fenol y acetona a partir de benceno utilizando un catalizador de europio-titanio.

Método de retorta: antes de la invención del método del cumeno, la acetona temprana se elaboraba principalmente mediante retorta de acetato de calcio.

Fermentación: La acetona se puede obtener mediante fermentación con levadura butanol. Este método fue inventado por Chaim Weizmann durante la Primera Guerra Mundial, pero fue abandonado rápidamente debido a los rendimientos extremadamente bajos.

Método de síntesis de oxipropilbenceno: el cumeno, producto de la industria petrolera, se oxida con aire bajo la catálisis de ácido sulfúrico y se reorganiza en subproductos acetona y fenol. Este método produce muy pocos residuos y se conoce como el método de "matar dos pájaros de un tiro".

Toxicidad y daño La acetona inhibe y anestesia principalmente el sistema nervioso central, y la exposición a altas concentraciones puede causar daño al hígado, los riñones y el páncreas de un individuo. Debido a su baja toxicidad y su rápido metabolismo y desintoxicación, la intoxicación aguda rara vez ocurre en condiciones de producción. La intoxicación aguda puede provocar vómitos, dificultad para respirar, convulsiones e incluso coma. Después de la administración oral, los labios y la faringe arderán. Después de unas horas de período de incubación, puede producirse sequedad de boca, vómitos, somnolencia, acidosis moderada, cetosis e incluso alteración temporal de la conciencia. El daño a largo plazo causado por la acetona al cuerpo humano se manifiesta por síntomas de irritación ocular como lagrimeo, fotofobia e infiltración epitelial corneal, así como síntomas como mareos, sensación de ardor, irritación de garganta y tos.

Metabolismo: Después de que la acetona se absorbe a través de los pulmones, el tracto gastrointestinal y la piel, debido a su fuerte solubilidad en agua, se absorbe fácilmente en la sangre y se distribuye rápidamente por todo el cuerpo. Su excreción depende de la dosis. En grandes dosis, se excreta principalmente a través de los pulmones y los riñones, y una cantidad muy pequeña se excreta a través de la piel. En pequeñas dosis, la mayor parte se oxida en dióxido de carbono y se emite. La vida media biológica de la acetona en sangre es de 5,3 h en ratas, 11 h en perros y 3 h en humanos. El metabolismo de la acetona en el cuerpo humano consiste principalmente en la descomposición de los intermediarios del ciclo del ácido tricarboxílico en acetoacetato y su conversión en glucógeno.

1. Inhalación: Las concentraciones inferiores a 500 ppm no tienen ningún efecto; las concentraciones entre 500 y 1000 ppm irritarán la nariz y la garganta, pueden provocar dolores de cabeza y mareos; 2000 ~ 10000 ppm pueden provocar mareos, embriaguez, somnolencia, náuseas y vómitos. Altas concentraciones pueden provocar pérdida del conocimiento, coma y muerte.

2. Contacto con los ojos: Una concentración de 500 ppm puede causar irritación, y una concentración de 1000 ppm puede causar irritación leve y temporal. Los líquidos pueden causar irritación tóxica.

3. Irritación de la piel: El líquido provocará una irritación leve y el riesgo provocado por una absorción cutánea completa es muy pequeño.

4. Administración oral: Es irritante para la garganta y el estómago. La ingesta de grandes cantidades producirá los mismos síntomas que la inhalación.

5. El contacto con la piel puede provocar sequedad, enrojecimiento y piel agrietada. La inhalación de vapor con una concentración de 1000 ppm durante 3 horas al día irritará la cavidad nasal de los trabajadores de entre 7 y 15 años, provocándoles mareos y debilidad. Las altas concentraciones de vapor pueden afectar la función renal y hepática.

Primeros auxilios y protección contra incendios:

Altamente inflamable y con un grave riesgo de incendio, es una sustancia con riesgo de incendio de Clase A. A temperatura ambiente, el vapor y el aire pueden formar mezclas explosivas.

Utilice productos químicos secos, espuma resistente a disolventes, halógenos o dióxido de carbono para extinguir incendios. Utilice agua para enfriar los contenedores expuestos al fuego y para dispersar los vapores de acetona.

Protección personal:

1. Inhalación: Si se desconoce la concentración de vapor o excede los límites de exposición, use un respirador adecuado.

2. Piel: Se deben utilizar guantes, ropa de trabajo y calzado de trabajo si es necesario, y el material debe ser caucho butílico. Debe haber duchas seguras e instalaciones para el lavado de ojos en el lugar de trabajo inmediato.

3. Ojos: Usar gafas contra salpicaduras de químicos y protector facial si es necesario.

Primeros auxilios:

1. Inhalación: Retirar la fuente de acetona o trasladar al paciente al aire libre. Si la respiración se detiene, se debe administrar respiración artificial.

2. Contacto con los ojos: Abra los párpados y enjuague los ojos afectados con agua tibia de flujo lento durante unos 10 minutos.

3. Contacto con la piel: Lavar la zona afectada con agua tibia y con un chorro lento durante al menos 10 minutos.

4. Administración oral: Enjuagar la boca con agua, no inducir el vómito y dar al paciente unos 250ml de agua.

5. Todos los pacientes deben buscar tratamiento médico.

Análisis de contenido: Pese con precisión aproximadamente 65438±0g de muestra en un matraz que contenga 20ml de agua y agregue agua hasta 65438±0000ml. Tome 10 ml de esta solución y colóquelos en un matraz con tapón de vidrio durante 5 minutos. Agregue 25 ml de solución de prueba de hidróxido de sodio (TS-224) y déjelo reposar durante 5 minutos. Agregue 25 ml de solución de yodo de 0,1 mol/L, tápelo bien, colóquelo en un lugar frío y oscuro durante 10 minutos y agregue 30 ml de ácido sulfúrico de 1 mol/L. Titular el yodo restante con 0,1 mol/L de tiosulfato de sodio y utilizar una solución de prueba de almidón (TS-235) como indicador. Realizar la misma prueba en blanco según el tamaño de la muestra y realizar las correcciones necesarias. 0,1 mol/l de yodo por mililitro equivalen a 0,9675 mg de C3H6O.

Toxicidad

La IDA GMP es limitada (FAO/OMS, 2001).

LD 503000 mg/kg (ratón, oral).

La dosis letal aguda para el ser humano es de 50 ml/persona.

Restricciones de uso

FDA 173.210 (2000): El límite de oleorresina de fragancia es de 30 mg/kg.

FEMA (mg/kg): refrescos 5; bebidas frías 5; dulces 8; productos horneados 5;

La dosis máxima permitida y el residuo máximo permitido de aditivos alimentarios. El nombre chino del aditivo estándar. El nombre chino del alimento que puede utilizar el aditivo. La dosis funcional máxima permitida (g/kg). ). El residuo máximo permitido (g/kg)

Los ingredientes aromatizantes alimentarios a base de acetona utilizados para preparar sabores no deben exceder la dosis máxima permitida y el residuo máximo permitido en GB 2760.

Los coadyuvantes de procesamiento de alimentos para la industria alimentaria/coadyuvantes de procesamiento para la industria alimentaria con acetona generalmente deben salir de la fábrica antes de convertirse en productos finales, a menos que existan regulaciones sobre residuos en los alimentos.