Polaridad de p-fenilendiamina y anilina

Compuestos Orgánicos

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P-fenilendiamina, también conocida como Ursi D, es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H8N2. Es una de las diaminas aromáticas más simples y un intermedio ampliamente utilizado. Se utiliza en la preparación de tintes y polímeros azoicos, así como en la producción de tintes para pieles, antioxidantes de caucho y reveladores fotográficos. Además, la p-fenilendiamina también es un reactivo sensible de uso común para detectar hierro y cobre.

2065 438+07 17 El 27 de octubre se compiló inicialmente la lista de carcinógenos publicada por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la Organización Mundial de la Salud. Como referencia, la p-fenilendiamina está incluida en la lista de tres carcinógenos. . [2]

Nombre chino

Ursol

Nombre extranjero

P-fenilendiamina

Otro nombre

Ácido ursólico D, 1,4-fenilendiamina, 1,4-diaminobenceno

Fórmula química

C6H8N2

Peso molecular

108.14

Información básica, propiedades físicas y químicas, datos de estructura molecular, datos de cálculo químico, datos toxicológicos, datos ecológicos, aplicación de primeros auxilios, medidas de protección, embalaje, información de seguridad de almacenamiento y transporte

Información básica

Fórmula química: C6H8N2

Peso molecular: 108,14

Casno. : 160-50-3

NºEINECS. : 203-404-7

Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

Densidad: 1,15g/cm3

Punto de fusión: 139 ℃

Punto de ebullición: 267 ℃

Punto de inflamación: 135,9

Coordenada logarítmica: -0,68

Índice de refracción: 1,61

Presión crítica: 5,18 MPa

Límite superior de explosividad (V/V): 9,8%

Límite inferior de explosividad (V/V): 1,3%

Apariencia: Sólido de color blanco a lavanda

Solubilidad: Ligeramente soluble en agua, soluble en etanol, éter, benceno, cloroformo y acetona [1]

Propiedades químicas

1. Inflamabilidad

2. Alcalinidad débil: Debido al grupo amino, es débilmente alcalino.

3. Reducibilidad: Los grupos amino son reducibles y fácilmente oxidados por oxidantes fuertes.

4. Reacción de sustitución: La influencia del grupo amino en el anillo de benceno mejora la actividad del hidrógeno en posición orto-para del grupo amino en el anillo de benceno, facilitando su sustitución.

5. Reacción de adición: El anillo de benceno puede sufrir una reacción de adición.

Datos de estructura molecular

Índice de refracción molar: 34,72

Volumen molar (centímetro cúbico/mol): 93,9

Volumen isotónico (90,2 k): 258,9

Tensión superficial (dinas/cm): 57,5

Polar (10-24cm3): 13,76.

Datos químicos calculados

Valor de referencia para el cálculo del parámetro hidrofóbico (XlogP): Ninguno.

Número de donantes de enlaces de hidrógeno: 2

Número de aceptores de enlaces de hidrógeno: 2

Número de enlaces químicos giratorios: 0

Número de tautómeros: 0

Área de superficie polar de la molécula topológica: 52

Número de átomos pesados: 8

Carga superficial: 0

Nivel de complejidad: 54,9

Número de átomos de isótopos: 0

Número de estereocentros atómicos determinados: 0

Número incierto de estereocentros atómicos: 0

Número determinado de estereocentros de enlaces químicos: 0

Número incierto de estereocentros de enlaces químicos: 0

* * *Número de unidades de enlace de valencia: 1[1 ]

Datos toxicológicos

1. Toxicidad aguda: LD 50: 80 mg/kg (administración oral a ratas).

2. Irritación: Piel humana: 250 mg (24h), irritación leve.

3. Mutagénesis

Mutagenicidad microbiana: Salmonella typhimurium 2 μmol/placa.

Inhibición del ADN: ratón 200 mg/kg.

Análisis citogenético: Ovario de hámster 1,5 mg/L.

Deleción y no disyunción de cromosomas sexuales: Drosophila tomar 15500μmol/L por vía oral (3d).

4. Carcinogenicidad

Revisión de carcinogenicidad de la IARC: G3, evidencia insuficiente de carcinogenicidad para humanos y animales.

Datos ecológicos

1. Ecotoxicidad

CL50: 5,74 mg/L (48 horas) (peces dorados)

Concentración media efectiva: 74 mg/L (60 horas) (Tetrahymena pyriformis); 37 mg/L (30 minutos) (bacterias luminosas, prueba de microtoxicidad).

2. Biodegradabilidad

Biodegradación aeróbica: 168~672h

Biodegradación anaeróbica: 672~2688 horas

3. No biodegradable

Valor máximo de absorbancia de fotólisis: 308 nm

Vida media de fotooxidación en agua: 30 ~ 1740 h.

Vida media de fotooxidación en el aire: 0,28 ~ 2,8 horas

Aplicación mediante aplicación

Tintes y pigmentos sintéticos

La P-fenilendiamina es un incluso compuestos intermedios para tintes dispersos de nitrógeno, tintes ácidos, tintes directos y tintes de azufre. Agregue un 3% de peróxido de hidrógeno para que se vuelva negro, agregue un 5% de cloruro férrico para que se vuelva marrón. Tiene una fuerte afinidad por la queratina del cabello y su proceso de oxidación es el proceso de fijación del color al teñir el cabello. No sólo es el ingrediente más eficaz en los tintes para el cabello, sino que también es el más potencialmente dañino para la salud humana.

Resina sintética

La Aramida 1414, que se forma por la condensación de parafenilendiamina y ácido tereftálico, es una fibra sintética con excelentes prestaciones y amplia gama de usos.

La reacción entre la p-fenilendiamina y el cloruro de monoilo de colofonia maleica puede producir una resina de poliamida-imida con buen rendimiento, que puede usarse para la formación de películas o trefilado. Es una resina muy práctica.

Kevlar es un polímero obtenido por la condensación de p-fenilendiamina y cloruro de tereftaloilo. Es una resina de cristal líquido polimérica resistente a altas temperaturas y ahora se utiliza en materiales compuestos para aviones supersónicos.

La P-fenilendiamina puede reaccionar con fosgeno para formar su diisocianato (PPDI), y luego se puede preparar poliuretano de alta cristalinidad. Este producto tiene excelentes propiedades a altas temperaturas y se utiliza como elastómero termoplástico y moldeable.

La P-fenilendiamina reacciona con el ácido dicarboxílico aromático para formar poliamida aromática, que luego puede convertirse en tejidos de fibra. Se pueden utilizar como materiales de refuerzo para neumáticos y correas trapezoidales, como plásticos reforzados, equipos deportivos, pastillas de freno y otros productos que requieren alta resistencia y alto módulo.

Los antioxidantes del caucho

La P-fenilendiamina y los antioxidantes sintetizados a partir de parafenilendiamina tienen mejores efectos y existen muchas variedades en el país y en el extranjero. Se utiliza principalmente como antioxidante para caucho natural y caucho sintético dieno.

La P-fenilendiamina se puede utilizar directamente para prevenir el envejecimiento del caucho en bruto. Un ejemplo es la combinación de p-fenilendiamina y sales de cobalto de ácidos orgánicos utilizadas en el caucho en bruto para la producción de neumáticos de alambre de acero, que supera el problema de agregar sal de diamante durante el almacenamiento y la vulcanización para mejorar la adhesión entre el alambre de acero y el caucho. problema.

El condensado de p-fenilendiamina y furfural también puede mejorar la adhesión entre el alambre de acero y el caucho.

Anti-aging 288 se obtiene condensando p-fenilendiamina con octanol-2 o la cetona correspondiente. Es un excelente antiozonante, eficaz contra el envejecimiento provocado por el oxígeno y la flexión, y protector contra el agrietamiento debido a la exposición atmosférica. Adecuado para caucho natural y caucho sintético.

El rendimiento antienvejecimiento del condensado de aceite vegetal epoxi y p-fenilendiamina es equivalente al del 4010NA, pero no es volátil ni se congela, y su resistencia a los disolventes es mejor que la del 4010NA.

Agente de curado de resina epoxi

El uso de p-fenilendiamina sola como agente de curado para resina epoxi no muestra ninguna ventaja, pero el uso de resina fenólica modificada con p-fenilendiamina para curar la resina epoxi tiene buenas Resistencia al calor y resistencia química, y su resistencia al calor es 50 °C mayor que la de los productos curados con resina fenólica.

Los productos de reacción de p-fenilendiamina y N-(4-hidroxi)maleimida y p-fenilendiamina y 2-amino-N-(hidroxifenil)succinimida, como agente de curado de la resina epoxi tienen una transición vítrea temperatura de 227°C y 202°C respectivamente y se puede utilizar para placas de circuito impreso. La temperatura de transición vítrea del producto curado de 4,4'-diaminodifenilsulfona es 65438±044°C.

Aditivos de productos derivados del petróleo

El condensado de p-fenilendiamina, fosfato de dibutilo y maleato de dibutilo se utiliza como aditivo de aceite lubricante. Cuando la dosis es del 1%, muestra un excelente antienvejecimiento. , propiedades antifatiga y anticorrosión anticarga. El condensado de p-fenilendiamina, óxido de etileno y óxido de propileno tiene mejor rendimiento que Dissolvan 4411 como demulsionante de petróleo crudo.

El condensado de p-fenilendiamina con azufre, alquilfenol y paraformaldehído puede utilizarse como detergente para gasolina y aceites lubricantes.

Agente de tratamiento de negro de humo

El negro de humo tratado con p-fenilendiamina se utiliza como revelador para papel fotosensible electrofotográfico a base de óxido de zinc. El tiempo de contacto es de 0,3 segundos y el contraste de la imagen es nítido, lo que da como resultado un Cowper de alta calidad. El negro de humo tratado con p-fenilendiamina se puede utilizar como pigmento para mejorar la negrura y la estabilidad de la suspensión, y se puede utilizar en productos con excelentes propiedades, como tintas.

Tratamiento del papel aislante

El uso de p-fenilendiamina para tratar el papel aislante eléctrico puede mejorar la resistencia al calor y reducir la pérdida de propiedades eléctricas, físicas y mecánicas causadas por el envejecimiento a 160°C. Se puede utilizar como aislamiento de motores de turbina de alta potencia.

Ignífugo

El producto de reacción de p-fenilendiamina y anhídrido tetrabromoftálico se utiliza para retardar la llama del polietileno de baja densidad. Cuando se agregó 20%, la velocidad de combustión cayó de 65,438 ± 0,24 pulgadas/minuto sin retardante de llama a 0,36 pulgadas/minuto, y el alargamiento cayó de 3,0 pulgadas sin retardante de llama a 0,25 pulgadas.

El producto de reacción de p-fenilendiamina y fosfato de diclorofenilo se utiliza como retardante de llama para plásticos reforzados con tela de vidrio de poliimida y no arde a 2000 ℉ (1093 ℃) durante 15 minutos.

Otros

La resina quelante producida por la reacción de p-fenilendiamina y EDTA deshidratado se puede utilizar para extraer metales.

El condensado de p-fenilendiamina y glioxal se puede utilizar como agente antiadherente en tanques de polimerización de cloruro de vinilo. Cuando la dosis es de 0,01 g/m2, la adherencia del PVC disminuye 40 veces.

Además, la p-fenilendiamina se utiliza en microanálisis de sangre, indicadores de titulación complejos y como revelador de partículas ultrafinas en combinación con catecol.

La P-fenilendiamina y el anhídrido maleico se utilizan como sustancias tóxicas para los organismos acuáticos. Al cabo de seis meses, sólo el 65.438+0% de los mariscos y algas se habían adherido a la zona, frente al 65.438+0,000% de los no tratados con sustancias tóxicas.

La P-fenilendiamina también se puede utilizar como catalizador de reticulación para estabilizar resinas de poliéster insaturadas (incluidos inhibidores de polimerización).

Tratamiento de primeros auxilios

Contacto con la piel: Quitar la ropa contaminada y lavar bien la piel con agua y jabón. Consulta a un médico.

Contacto con los ojos: Levantar los párpados y enjuagar con agua corriente o solución salina. Consulta a un médico.

Inhalación: Abandonar rápidamente el lugar y dirigirse a un lugar con aire fresco. Mantenga sus vías respiratorias abiertas. Si la respiración es difícil, dé oxígeno. Si la respiración se detiene, proporcione respiración artificial inmediatamente. Consulta a un médico.

Ingestión: Beber suficiente agua tibia para inducir el vómito. Consulta a un médico.

Medidas de protección

Controles de ingeniería: Sellado hermético y con escape local adecuado. Se proporcionan duchas de seguridad y lavaojos.

Protección del sistema respiratorio: Cuando la concentración de polvo en el aire exceda el estándar, use una máscara antipolvo con filtro autocebante. Se debe usar un aparato de respiración autónomo durante el rescate o evacuación de emergencia.

Protección de los ojos: Usar gafas de seguridad.

Protección física: Usar overol de penetración antivirus.

Protección de las manos: Usar guantes de goma.

Otras protecciones: Está prohibido fumar y comer en el lugar de trabajo. Cámbiese la ropa de trabajo con prontitud. No beba alcohol antes y después del trabajo y báñese con agua tibia. Implementar exámenes físicos previos al trabajo y periódicos.

Embalaje, almacenamiento y transporte

Métodos de embalaje: bolsas de plástico o bolsas de papel kraft de doble capa, tambores de acero con apertura total o central, tambores de cartón fuera de bolsas de plástico o de doble capa; bolsas de papel kraft en capas, barriles de madera contrachapada y barriles de cartón; cajas de madera ordinarias con exterior de bolsas de plástico o bolsas de papel kraft de doble capa con exterior de botellas de vidrio con rosca, botellas de vidrio con tapa de hierro, botellas de plástico o barriles de metal (latas); botellas, botellas de plástico o chapadas. El tambor (tanque) de acero estañado está equipado con una caja de rejilla inferior, una caja de tablero de fibra o una caja de madera contrachapada.

Precauciones de almacenamiento y transporte: verifique si el contenedor de embalaje está completo y sellado antes del transporte, y asegúrese de que el contenedor no tenga fugas, colapse, caiga ni se dañe durante el transporte. Está estrictamente prohibido mezclar con ácidos, oxidantes, alimentos y aditivos alimentarios. Durante el transporte, evite la exposición al sol, la lluvia y las altas temperaturas. Almacenar en un almacén fresco y ventilado. Mantener alejado del fuego y fuentes de calor.

El paquete está sellado. Deben almacenarse separados de oxidantes, ácidos y productos químicos alimentarios y no deben mezclarse. Equipado con las variedades y cantidades correspondientes de equipos contra incendios. Las áreas de almacenamiento deben estar equipadas con materiales adecuados para contener las fugas. Implementar estrictamente los "cinco pares" de artículos altamente tóxicos

Información de seguridad/protección

Términos de seguridad

S23: No inhalar gas/humo/vapor/aerosol .

No respirar gas/niebla/vapor/aerosol.

S24/25: Evitar el contacto con la piel y los ojos.

Evitar el contacto con la piel y los ojos.

S28: Inmediatamente después del contacto con la piel, aplicar una cantidad generosa de... (especificado por el fabricante).

Tras el contacto con la piel, aplicar inmediatamente cantidades generosas de... (especificado por el fabricante).

S36/37: Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.

Utilizar indumentaria y guantes de protección adecuados.

S45: Si sufre un accidente o se siente mal, busque atención médica inmediatamente (muestre la etiqueta si es posible).

Si sufre un accidente o se siente mal, busque atención médica inmediatamente (muestre la etiqueta si es posible).

S53: Evite la exposición - Obtenga instrucciones especiales antes de su uso.

Evite el contacto y obtenga instrucciones especiales antes de su uso.

S60: Este material y/o su recipiente debe eliminarse como residuo peligroso.

Este material y su recipiente deben eliminarse como residuos peligrosos.

S61: Evitar su liberación al medio ambiente. Consulte las Instrucciones especiales/Hoja de datos de seguridad.

Para evitar su liberación al medio ambiente, consulte las instrucciones especiales/instrucciones de recepción segura.

Términos de riesgo

R23/24/25: Tóxico en caso de inhalación, contacto con la piel y si se ingiere.

Tóxico en caso de inhalación, contacto con la piel y si se ingiere.

R36: Irrita los ojos.

Irritación de los ojos.

R43: El contacto con la piel puede provocar alergias.

El contacto con la piel puede provocar irritación.

R50/53: Altamente tóxico para los organismos acuáticos y puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.

Es extremadamente tóxico para la vida acuática y puede tener efectos adversos a largo plazo en el medio ambiente acuático.

Corregir errores

Datos de referencia

[1] p-fenilendiamina. Huayuan.com [fecha de consulta 2021-06-22]

[2] Lista de tres carcinógenos de la Organización Mundial de la Salud y lista de carcinógenos de la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (***502). Oficina de Administración y Supervisión del Mercado Municipal de Shaoxing [fecha de consulta 2022-11-22]

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Compuestos de amina

Detalles

Trietilamina

Trietilamina It es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H15N. Es un líquido aceitoso incoloro, ligeramente soluble en agua, soluble en la mayoría de disolventes orgánicos como etanol, éter, acetona, etc., y se utiliza principalmente para disolución.

Anilina

La anilina, también conocida como aminobenceno, es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H7N. Es un líquido aceitoso incoloro. Se descompone cuando se calienta a 370°C, es ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en etanol y éter.

Etilendiamina

La etilendiamina (EDA), de fórmula química C2H8N2, es una típica diamina alifática, incolora o ligeramente amarilla, aceitosa o acuosa.

Ursol

La P-fenilendiamina, también conocida como Ursi D, es un compuesto orgánico con una fórmula química de C6H8N2 y es la diamina aromática más simple.

Dimetilamina

La dimetilamina es una sustancia orgánica con fórmula química C2H7N. Es un gas o líquido incoloro. Cuando la concentración se licua o se comprime, tiene un fuerte y desagradable olor a amoníaco, y cuando es extremadamente baja, tiene olor a pescado.

Dietilamina

La dietilamina es un compuesto orgánico con fórmula molecular C4H11N. Es un líquido inflamable de color blanco agua con un fuerte olor a amoníaco. Se utiliza principalmente.

Trimetilamina

La trimetilamina es un compuesto orgánico con la fórmula química C3H9N. Se utiliza principalmente como desinfectante, agente de alarma de gas natural, reactivo analítico y materia prima de síntesis orgánica. etc.

Difenilamina

La difenilamina es un compuesto orgánico con la fórmula química C12H11N. Es un polvo cristalino blanco y se utiliza principalmente para fabricar aceites lubricantes antioxidantes.

Metafenilendiamina

La metafenilendiamina, también conocida como 1,3-fenilendiamina, denominada MPD, es un compuesto orgánico con fórmula química C6H8N2. Es un cristal blanco con forma de aguja a temperatura ambiente, soluble en etanol, agua y cloro.

P-Nitroanilina

La P-Nitroanilina, también conocida como 4-nitroanilina, es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H6N2O2. Es un polvo cristalino amarillo, insoluble en agua, ligeramente soluble en benceno y soluble en etanol.

Etilamina

La etilamina es un compuesto orgánico con la fórmula química C2H7N. Es un gas incoloro a temperatura y presión normales, con un fuerte olor a amoníaco. Es soluble en agua y etanol.

Monometilamina

La metilamina es un compuesto orgánico con la fórmula química CH3NH2. Es un gas incoloro a temperatura y presión normales, con una gravedad específica de 1,07 veces la del aire.

Diisopropilamina

La diisopropilamina es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H15N que se utiliza principalmente como acelerador de caucho, intermediario farmacéutico, pesticida herbicida y tensioactivo.

Isopropilamina

La isopropilamina es un compuesto orgánico con la fórmula química C3H9N. Su solución acuosa es alcalina y la mezcla con aire es explosiva y puede reaccionar fuertemente con oxidantes. Utilizada como pesticida,

Dimetilanilina

N,N-dimetilanilina es un compuesto orgánico con la fórmula química C8H11N. Se utiliza principalmente para preparar vainillina, colorantes azoicos, colorantes de trifenilmetano,<. /p>

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